2-Brom-5-iodanilin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Brom-5-iodanilin | |||||||||||||||
| Summenformel | C6H5BrIN | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
orange-gelber Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 297,92 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
2-Brom-5-iodanilin ist eine chemische Verbindung, die sich vom Anilin ableitet.
Gewinnung und Darstellung
2-Brom-5-iodanilin kann durch Reaktion von 3-Iodanilin mit N-Bromsuccinimid in Benzol synthetisiert werden.[1]
Alternativ erhält man die Verbindung, indem man zunächst o-Nitroanilin mit elementarem Iod in Essigsäure als Lösungsmittel zum 5-Iod-2-nitroanilin iodiert. Dieses Zwischenprodukt wird dann in einer Sandmeyer-Reaktion mit Natriumnitrit und Schwefelsäure diazotiert und mit Kupfer(I)-bromid zum 1-Brom-4-iod-2-nitrobenzol umgesetzt. Abschließend wird die Nitrogruppe mit Eisen reduziert.[3]
Verwendung
Aus 2-Brom-5-iodanilin erhält man durch Diazotierung und Phenolverkochung 2-Brom-5-iodphenol[4] das als Arzneimittelvorprodukt verwendet wird.[3]
Eigenschaften
Der Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient von 2-Brom-5-iodanilin beträgt .[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b J. Garfunkle, F. S. Kimball, J. D. Trzupek, S. Takizawa, H. Shimamura, M. Tomishima, D. L. Boger: Total synthesis of chloropeptin II (complestatin) and chloropeptin I. In: Journal of the American Chemical Society. Band 131, Nr. 44, 2009, S. 16036–16038, doi:10.1021/ja907193b.
- ↑ a b c d e Datenblatt 2-Bromo-5-iodoaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. September 2022 (PDF).
- ↑ a b Patent CN109369345: Angemeldet am 27. November 2018, veröffentlicht am 22. Februar 2019, Anmelder: Changzhou University.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Brom-5-iodphenol: CAS-Nummer: 932372-99-1, EG-Nummer: 873-410-8, ECHA-InfoCard: 100.340.096, PubChem: 46835330, ChemSpider: 24317909, Wikidata: Q72457582.
