2-Brombenzylbromid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Brombenzylbromid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C7H6Br2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 249,93 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,619 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
2-Brombenzylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane.
Gewinnung und Darstellung
2-Brombenzylbromid kann durch Reaktion von 2-Bromtoluol mit Brom in Tetrachlormethan gewonnen werden.[4][5]
Eigenschaften
2-Brombenzylbromid ist ein beiger Feststoff, der löslich in 1,4-Dioxan,[1] aber praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung ist stark tränenreizend.[3]
Verwendung
2-Brombenzylbromid wird bei der Synthese von substituierten Chinazolinen, 1,2,3,4-Tetrahydrochinazolinen, 2- und 3-substituierte Indenen und tris-2-Bromtribenzylamin verwendet.[1][6] Es wird allgemein als Reagenz zum Schutz von Aldehyden und Ketonen in der Alkoholoxidation und als Kupplungskomponente in einer Vielzahl von Reaktionen eingesetzt.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt 2-Bromobenzyl bromide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2019 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 2-Bromobenzyl bromide, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 4. April 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c Lance A. Pfeifer: 2-Bromobenzyl Bromide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Modul:Vorlage:Handle * library URIutil invalid.
- ↑ PrepChem.com: Synthesis of 2-bromobenzyl bromide - PrepChem.com, abgerufen am 4. April 2019
- ↑ Heinz Becker, Werner Berger and Günter Domschke, Organicum. Practical Handbook of Organic Chemistry, Addison-Wesley Pub. Co, 172–174, (1973), ISBN 978-0201055047
- ↑ Ronald L. Halterman, Chengian Zhu: Efficient synthesis of 2- and 3-substituted indenes from 2-bromobenzyl bromide through an enolate alkylation/Cr(II)/Ni(II)-mediated carbonyl addition sequence. In: Tetrahedron Letters. 40, 1999, S. 7445, Modul:Vorlage:Handle * library URIutil invalid.
