2-Brombuttersäure
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Strukturformel von 2-Brombutansäure ohne Angabe der Stereochemie | ||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | 2-Brombuttersäure | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C4H7BrO2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose, übelriechende Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 167,0 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
Dichte |
1,57 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt | ||||||||||||||||
Dampfdruck |
11 Pa (25 °C)[1] | |||||||||||||||
Löslichkeit |
mäßig in Wasser (66 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
2-Brombuttersäure (2-Brombutansäure) zählt zu den organischen Verbindungen und ist ein α-Brom-Derivat der Buttersäure sowie eine der Brombuttersäuren.
Stereoisomerie
2-Brombuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Racemische 2-Brombuttersäure [Synonym: (RS)-2-Brombuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-2-Brombuttersäure und (S)-2-Brombuttersäure.
Isomere von 2-Brombutansäure | ||
Name | (S)-2-Brombutansäure | (R)-2-Brombutansäure |
Andere Namen | (−)-2-Brombutansäure | (+)-2-Brombutansäure |
Strukturformel | Strukturformel von (R)-2-Brombutansäure | |
CAS-Nummer | 32659-49-7 | 2681-94-9 |
80-58-0 (Racemat) | ||
EG-Nummer | – | – |
201-294-5 (Racemat) | ||
ECHA-Infocard | – | – |
100.001.177 (Racemat) | ||
PubChem | 638123 | 6992738 |
6655 (Racemat) | ||
Wikidata | Q27293869 | Q27251681 |
Q209315 (Racemat) |
Gewinnung und Darstellung
Racemische 2-Brombuttersäure ist leicht darzustellen aus Buttersäure, elementarem Brom und rotem Phosphor.[3] Diese Bildungsreaktion wird als Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion bezeichnet. Die flüchtigen Ester sind tränenreizend.
Die reinen Enantiomere – (R)-2-Brombuttersäure und (S)-2-Brombuttersäure – können durch Racematspaltung aus (RS)-2-Brombuttersäure hergestellt werden. Dies gelang z. B. chromatographisch an einer chiralen stationären Phase.[4]
Reaktionen
2-Brombuttersäure reagiert mit Wasser in Gegenwart von Triethylamin zu 2-Hydroxybuttersäure.[5]
Durch Umsetzung mit wässrigem NH3 entsteht α-Aminobuttersäure.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt 2-Brombuttersäure bei Merck, abgerufen am 1. Dezember 2019.
- ↑ a b Datenblatt 2-Bromobutyric acid bei AlfaAesar, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ organische-chemie.ch: Hell-Volhard-Zelinsky.
- ↑ Daniel Armstrong, Advanced Separation Technologies, US-Patent Nr. 5154738, Prioritätsdatum: 12. September 1989.
- ↑ F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 483. Volltext