2-Chloracetamid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Chloracetamid (IUPAC) | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C2H4ClNO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchlose Kristalle[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 93,5 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
119–120 °C[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
135 °C (Zersetzung)[3] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
2-Chloracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen.
Gewinnung und Darstellung
2-Chloracetamid kann durch Reaktion von Chloressigsäureethylester mit Ammoniak oder Chloracetylchlorid mit Ammoniumacetat gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
2-Chloracetamid ist ein brennbarer Feststoff, der gut löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer. Mit Säuren und Basen erfolgt eine hydrolytische Zersetzung, wobei die Verbindung im pH-Bereich zwischen 4 und 9 relativ stabil ist.[2] Bei pH 8 beträgt die Halbwertszeit der Zersetzung 108 Tage,[2] Bei Temperaturen über 135 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Stickoxide und Chlorwasserstoff entstehen.[3] Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −63 kJ·mol−1 bzw. −670 kJ·kg−1 stark exotherm.[6][7]
Verwendung
2-Chloracetamid wird als Biozid[3] und als Konservierungsmittel mit sehr weiter Verbreitung (z. B. in Kosmetika, Arzneimitteln, Schuhcreme, Klebern, Haushaltsreinigern und industriellen Ölen) verwendet.[4]
Sicherheitshinweise
2-Chloracetamid wird als Kontaktallergen eingestuft, wobei die Sensibilisierungshäufigkeit gelegentlich und die Sensibilisierungspotenz stark ist.[3]
Verwandte Verbindungen
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu CHLOROACETAMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 2-Chloracetamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. November 2016.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 2-Chloracetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g h Toxikologische Bewertung von Chloracetamid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ Eintrag zu 2-chloroacetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 6. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 1999, ISBN 0-7506-3605-X, S. 293.
- ↑ Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.
