2-Methylbutyraldehyd
Strukturformel | |||||||||||||
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(S)-2-Methylbutyraldehyd (oben) und (R)-2-Methylbutyraldehyd (unten) | |||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||
Name | 2-Methylbutyraldehyd | ||||||||||||
Andere Namen | |||||||||||||
Summenformel | C5H10O | ||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[2] | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
Dichte |
0,80 g·cm−3[2] | ||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||
Siedepunkt |
91–93 °C[2] | ||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||
Brechungsindex |
1,3919 (20 °C)[4] | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
2-Methylbutyraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde, die in zwei stereoisomeren Formen vorkommt. Mit seinen isomeren Verbindungen Valeraldehyd (n-Pentanal), Isovaleraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.
Vorkommen
2-Methylbutyraldehyd kommt natürlich in grünem und geröstetem Kaffee vor.[5]
Rohe Kaffeebohnen
Gewinnung und Darstellung
2-Methylbutyraldehyd kann durch Hydroformylierung von 2-Buten hergestellt werden.[6]
Eigenschaften
2-Methylbutyraldehyd ist stabil unter normalen Bedingungen, jedoch luft- und feuchtigkeitsempfindlich und kann bei starker Erwärmung polymerisieren. Es besitzt eine Viskosität von 0,6 mPa·s bei 20 °C.[3]
Verwendung
2-Methylbutanal eignet sich als Zwischenprodukt zur Herstellung von organischen Verbindungen wie Alkoholen, Säuren, Estern, Aminen und anderen. So wird es zum Beispiel zur Herstellung von Geruchs- und Aromastoffen verwendet.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Methylbutyraldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −4 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu 2-METHYLBUTYRALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-Methylbutyraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven) 2-methylbutanal bei chemvip.com. (
- ↑ Datenblatt 2-Methylbutyraldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2011 (PDF).
- ↑ Ivon Flament, Coffee Flavor Chemistry, ISBN 0-471-72038-0.
- ↑ Paul Hälg: Asymmetrische Hydroformylierungen mit [PtC1(SnC1-3)(DIOP)]. Dissertation, ETH Zürich, 1982. doi:10.3929/ethz-a-000267102.