2-Pyrimidinon
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Pyrimidinon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C4H4N2O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 96,09 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,37 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr gut löslich in Wasser[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
2-Pyrimidinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine. Die Verbindung entspricht der Grundstruktur vieler Nukleinbasen wie z. B. dem Cytosin.
Gewinnung und Darstellung
Die Verbindung kann durch die Oxidation von 2-Chlorpyrimidin mittels Wasserstoffperoxid erhalten werden.[6]
Eigenschaften
2-Pyrimidinon ist ein kristalliner Feststoff, der in einen tetragonalen Kristallgitter mit der Raumgruppe P41212 (Raumgruppen-Nr. 92) auftritt.[2] Für die Verbindung kann ein Tautomeriegleichgewicht mit einer Keto- und einer Enolform formuliert werden. Quantenchemische Berechnungen zeigen, dass die Ketostruktur die stabilere Form darstellt.[7][8]
Einzelnachweise
- ↑ Fargher, R.G.; Pyman, F.L.: XXVI.—Nitro-, arylazo-, and amino-glyoxalines in J. Chem. Soc. 115 (1919) 217–260, doi:10.1039/CT9191500217.
- ↑ a b Furberg, S.; Solbakk, J.: Crystal Structure of Pyrimidine-2-one in Acta Chem. Scand. 24 (1970) 3230–3236, doi:10.3891/acta.chem.scand.24-3230.
- ↑ Hunt, R.R.; McOmie, J.F.W.; Sayer, E.R.: 109. Pyrimidines. Part X. Pyrimidine, 4 : 6-dimethylpyrimidine, and their 1-oxides in J. Chem. Soc. 1959, 525–530, doi:10.1039/JR9590000525.
- ↑ Albert, A.; Brown, D.J.; Cheeseman, G.: 812. Pteridine studies. Part III. The solubility and the stability to hydrolysis of pteridines in J. Chem. Soc. 1952, 4219–4232, doi:10.1039/JR9520004219.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Cantrell Jr., W.R.; Bauta, W.E.; Engles, T.: Hydrogen peroxide promoted hydroxylation of haloarenes and heteroarenes in Tetrahedron Lett. 47 (2006) 4249–4251, doi:10.1016/j.tetlet.2006.04.020.
- ↑ Les, A.; Adamowicz, L.: Theoretical ab initio study of the protomeric tautomerism of 2-hydroxypyrimidine, 4-hydroxypyrimidine, and their derivatives in J. Phys. Chem. 94 (1990) 7012–7032, doi:10.1021/j100381a020.
- ↑ Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, C.U.; Kollman, P.A.: A theoretical study of tautomerism in the gas phase and aqueous solution: a combined use of state-of-the-art ab initio quantum mechanics and free energy-perturbation methods in J. Am. Chem. Soc. 109 (1987) 6283–6289, doi:10.1021/ja00255a010.
