2-Naphthalinthiol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Naphthalinthiol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 160,24 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,55 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
2-Naphthalinthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Thiole.
Gewinnung und Darstellung
2-Naphthalinthiol kann synthetisiert werden, indem 2-Natriumnaphthalinsulfonat[3] als Edukt und Dichlormethan, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff als Lösungsmittel in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators mit Thionylchlorid bei Raumtemperatur zur Reaktion gebracht wird. Man erhält dabei zunächst 2-Naphthalinsulfonylchlorid, das mit Salzsäure zum Produkt reduziert wird.[4]
Die Verbindung kann auch aus 2-Naphthol durch Reaktion unter alkalischen Bedingungen mit Dimethylcarbamothiochlorid, anschließende Isomerisierung bei 270–275 °C des Zwischenprodukts in S-Naphthyldimethylcarbamat und anschließende Hydrolyse unter alkalischen Bedingungen gewonnen werden.[4]
Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch katalytische Hydrierung von Naphthalin-2-sulfonsäure oder durch Reduktion von Naphthalin-2-sulfonylchlorid mit Zink.[5]
Auch die Synthese ausgehend von 2-Naphthol durch Newman-Kwart-Umlagerung über das entsprechende Carbamat ist bekannt.[6]
Verwendung
2-Naphthalinthiol kann für die Herstellung von Cholesterin-Monoschichten und mehrschichtigen Langmuir-Blodgett-Filmen (LB) verwendet werden.[1] Die Verbindung kann außerdem als Regenerationsaktivator in der Gummiindustrie und als Zwischenprodukt von Weichmachern verwendet werden. In Gummizement (Klebstoff) dient es der Stabilisierung[4]. Auch als Geruchstoff wird es eingesetzt.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt 2-Thionaphthol, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1457.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Natriumnaphthalinsulfonat: CAS-Nummer: 532-02-5, EG-Nummer: 208-523-8, ECHA-InfoCard: 100.007.750, PubChem: 23661868, ChemSpider: 56152, Wikidata: Q27287821.
- ↑ a b c Google Patents: CN102976988B - Synthesis technique of 2-thionaphthol, abgerufen am 19. Februar 2022.
- ↑ Gerald Booth: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. John Wiley & Sons, Ltd, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Naphthalene Derivatives, S. 675, doi:10.1002/14356007.a17_009.
- ↑ Melvin S. Newman, Frederick W. Hetzel: THIOPHENOLS FROM PHENOLS: 2-NAPHTHALENETHIOL In: Organic Syntheses. 51, 1971, S. 139, doi:10.15227/orgsyn.051.0139; Coll. Vol. 6, 1988, S. 824 (PDF).
