Gallussäure
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Gallussäure | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C7H6O5 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 170,12 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,69 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| pKS-Wert |
3,13 (COOH)[4] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Gallussäure (3,4,5-Trihydroxybenzoesäure) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Sie gehört zur Gruppe der Trihydroxybenzoesäuren, ihre Salze heißen Gallate.
Geschichte
Gallussäure wurde zuerst durch Carl Wilhelm Scheele beschrieben. Als natürliches Produkt des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels ist sie die wichtigste Ursprungsverbindung der aromatischen Verbindungen im Erdöl.
Vorkommen
Gallussäure ist der Baustein der pflanzlichen Gerbstoffgruppe der Gallotannine und kommt z. B. sehr reichhaltig in Eichenrinde und Galläpfeln vor. Grüner Tee enthält im Vergleich zum Schwarztee den zehnfachen Gehalt an Gallussäure und doppelt so viel wie Oolong-Tee. Weiterhin finden sich relevante Mengen in Brombeeren, Himbeeren, schwarzen und weißen Johannisbeeren sowie Kakifrüchten.[6]
Synthese
Bei der industriellen Herstellung von Gallussäure werden meist Schimmelpilze eingesetzt, wobei das Enzym Tannase gebildet wird. Tannase zerlegt Tannine in Gallussäure und Zucker. Gallussäure kann auch aus wässrigen Auszügen von Galläpfeln oder durch hydrolytische Spaltung mit verdünnten Säuren gewonnen werden.
Eigenschaften
Beim Erhitzen von Gallussäure entsteht unter Kohlendioxid-Abspaltung (Decarboxylierung) das Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol).
Verwendung
Gallussäure wird verwendet zur Herstellung von Eisengallustinten (früher), Antioxidantien in Lebensmitteln, Sonnenschutzmitteln und Farbstoffen (z. B. Anthrazenbraun, Gallaminblau, Gallozyanin, Rufigallussäure).
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu GALLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. Mai 2020.
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 149-91-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu Gallussäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
- ↑ a b c d Eintrag zu Gallic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ a b Datenblatt Gallic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).
- ↑ Gallussäure. Lexikon der Ernährung. In: spektrum.de. Abgerufen am 6. August 2022.
