3-Aminopropionitril
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3-Aminopropionitril | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H6N2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 70,10 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,952 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4375 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
3-Aminopropionitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
Vorkommen
3-Aminopropionitril kommt natürlich in einigen Lathyrus-Arten (Leguminosae) vor, insbesondere in den Samen der Zuckererbse (L. odoratus).[3]
Gewinnung und Darstellung
3-Aminopropionitril kann durch Reaktion von Ammoniak mit Acrylnitril oder Bis(2-cyanoethyl)ether gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
3-Aminopropionitril ist eine hellgelbe Flüssigkeit, die wasserlöslich ist. Das technische Produkt kommt stabilisiert mit Kaliumcarbonat in den Handel.[1] Mit basischen Katalysatoren wie Natrium-sec-butoxid in organischen Lösungsmitteln kann die Verbindung zu Polyamidin polymerisiert werden.[5]
Verwendung
3-Aminopropionitril wird für die organische Synthese und als pharmazeutisches Zwischenprodukt für die Herstellung von β-Alanin und Pantothensäure verwendet.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt 3-Aminopropionitrile, 98%, stab. with potassium carbonate bei AlfaAesar, abgerufen am 10. März 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 3-Aminopropionitrile (Stabilized with K2CO3) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 10. März 2022 (PDF).
- ↑ Margaret L. Vickery, Brian Vickery: Secondary Plant Metabolism. Macmillan International Higher Education, 2015, ISBN 978-1-349-86109-5, S. 232 (books.google.com).
- ↑ Google Patents: US5268499A - Preparation of mixtures of 3-aminopropionitrile and ethylene cyanohydrin, abgerufen am 10. März 2022.
- ↑ Keiu Ree, Yuji Minoura: Polymerization of β-aminopropionitrile. In: Die Makromolekulare Chemie. Band 177, Nr. 10, 1976, S. 2897–2909, doi:10.1002/macp.1976.021771007.
