3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Isophoronnitril | |||||||||||||||
| Summenformel | C10H15NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 165,24 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,076 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
>223,5 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (4,76 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
Gewinnung und Darstellung
3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon kann durch Reaktion von Isophoron mit Blausäure unter Zuhilfenahme eines Katalysators gewonnen werden. Vorzugsweise wird eine homogene Basenkatalyse eingesetzt, hierzu werden Alkalialkoholate, insbesondere Natriummethanolat oder Calciumethanolat[4], als Katalysator eingesetzt.[5]
Eigenschaften
3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon ist ein weißer bis farbloser Feststoff mit sehr schwachem Geruch.[1]
Verwendung
3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon ist ein wichtiges industrielles Zwischenprodukt und kann durch Ammonifikationshydrierung in Isophorondiamin (IPDA) umgewandelt und auch zur Herstellung von Isophorondiisocyanat (IPDI) verwendet werden.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Evonik: GPS Safety Summary 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanone, abgerufen am 22. Dezember 2021.
- ↑ a b c Eintrag zu 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. Dezember 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ 28.11.2018 Patentblatt 2018/48
- ↑ Google Patents: EP3173402A1 – Feinreinigung von isophoronnitril durch schmelzkristallisation, abgerufen am 22. Dezember 2021.
- ↑ Google Patents: CN102199109A – Preparation method of isophorone nitrile, abgerufen am 22. Dezember 2021.
