4,4′-Diaminodiphenylmethan
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 4,4′-Diaminodiphenylmethan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C13H14N2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher, kristalliner oder pulvriger Feststoff mit aminartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 198,27 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,1 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
398 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (1,25 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: krebserzeugend (CMR)[4]; zulassungspflichtig[5] | |||||||||||||||
| MAK |
Schweiz: 0,1 mg·m−3[6] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
4,4′-Diaminodiphenylmethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylmethanderivate. Technisches Diaminodiphenylmethan besteht aus einer Mischung mit isomeren Verbindungen (2,2′-Diaminodiphenylmethan, 2,4′-Diaminodiphenylmethan), sowie anderen Aminen.[7]
Gewinnung und Darstellung
4,4′-Diaminodiphenylmethan wird durch eine Kondensationsreaktion von Formaldehyd mit Anilin in Anwesenheit von Salzsäure hergestellt.[8]
Verwendung
4,4′-Diaminodiphenylmethan wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Kunstharzen (Härter für Epoxidharze), Kunststoffen, Klebstoffen, Farbstoffen und Vulkanisationsbeschleunigern verwendet. Der größte Teil der hergestellten Menge (1993 etwa 400.000 t pro Jahr) wird dabei zur Produktion von 4,4′-Diphenylmethandiisocyanat zur Herstellung von Polyurethan (durch Reaktion mit Phosgen) verwendet.[7] Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).
Sicherheitshinweise
4,4′-Diaminodiphenylmethan ist als krebserzeugend eingestuft. Der Stoff wurde am 28. Oktober 2008 in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (SVHC) aufgenommen.[4]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 4,4′-Diaminodiphenylmethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Februar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Registrierungsdossier zu 4,4′-methylenedianiline (Abschnitt Vapour pressure) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Juni 2017.
- ↑ Eintrag zu 4,4′-methylenedianiline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 15. Juli 2014.
- ↑ Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 15. Juli 2014.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 101-77-9 bzw. 4,4′-Diaminodiphenylmethan), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ a b c European Union: Risk Assessment Report (Final Report November 2001) (PDF; 3,0 MB)
- ↑ Shau-Tarng Lee: Polymeric Foams. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-203-50614-1, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
