4-Fluor-3-nitroanilin

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Fluor-3-nitroanilin
Allgemeines
Name 4-Fluor-3-nitroanilin
Andere Namen

3-Nitro-4-fluoranilin

Summenformel C6H5FN2O2
Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 364-76-1
EG-Nummer 206-665-5
ECHA-InfoCard 100.006.060
PubChem 67768
ChemSpider 61087
Eigenschaften
Molare Masse 156,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

94–98 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

1100 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Fluor-3-nitroanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitroaniline. Von den zehn möglichen Isomeren des Fluornitroanilins hat nur das 4-Fluor-3-nitroanilin kommerzielle Bedeutung erlangt. Die 2,3-, 2,6- und 3,2-Isomere wurden noch nicht hergestellt.[3]

Gewinnung und Darstellung

4-Fluor-3-nitroanilin kann durch Nitrierung von p-Fluoranilin unter wasserfreien Bedingungen hergestellt werden.[4]

Es wurde erstmals von Arnold F. Holleman hergestellt, einem niederländischen Chemiker, der für seine Substitutionsregeln im Benzolkern bekannt ist. In den nächsten 60 Jahren blieb die Verbindung eine reine Laborkuriosität und erst Ende der 1960er Jahre verstärkte sich die Forschungstätigkeit für neue Haarfarben und es wurde nach wirtschaftlicheren Produktionsmethoden für 4-Fluor-3-nitroanilin gesucht. Ein geeignetes Herstellungsverfahren, das die umfangreiche Harzbildung während der Nitrierung auf ein Minimum reduziert und die Produktausbeute auf bis zu 85 % erhöht, wurde entwickelt. Die kommerzielle Produktion der Verbindung wurde Ende 1968 von Olin Chemicals, Stamford, Connecticut, aufgenommen.[3]

Eigenschaften

4-Fluor-3-nitroanilin ist ein hellbrauner Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

4-Fluor-3-nitroanilin wird zur Herstellung von handelsüblichen Haarfarben verwendet. Es ist ein Zwischenprodukt für organische Synthese von Verbindungen die in der Pharmazie und der Agrochemie verwendet werden.[1][5]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Datenblatt 4-Fluoro-3-nitroaniline, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 17. Mai 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. S. J. Barbee, E. I. Goldenthal, D. E. Rajasekaran, E. J. Spicer: Subchronic oral toxicology of 4-fluoro-3-nitroaniline in the rat. In: Toxicology and applied pharmacology. Band 72, Nummer 3, März 1984, S. 400–405, doi:10.1016/0041-008x(84)90116-9, PMID 6710491.
  3. a b Milos S. Bil: 4-Fluoro-3-nitroaniline and its N-substituted derivatives. In: Journal of Applied Chemistry and Biotechnology. Band 22, Nr. 7, 2007, S. 853–856, doi:10.1002/jctb.5020220707.
  4. Google Patents: US3586719A - Process for preparing 4-fluoro-3-nitroaniline - Google Patents, abgerufen am 17. Mai 2022
  5. K. Venkataraman: The Chemistry of Synthetic Dyes V5. Elsevier, 2012, ISBN 0-323-14295-8, S. 518 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).