4-Methyl-1-pentanol
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 4-Methyl-1-pentanol | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H14O | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 102,17 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Dichte |
0,821 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||
| Siedepunkt |
160–165 °C[1] | ||||||||||||
| Brechungsindex |
1,414 (20 °C)[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
4-Methyl-1-pentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole.
Vorkommen
4-Methyl-1-pentanol kommt natürlich in Tabak vor.[2] Die Verbindung wurde auch in Wein[3], Capsicum frutescens[4] und in der Longanfrucht[5] nachgewiesen.
Gewinnung und Darstellung
4-Methyl-1-pentanol kann durch Hydroborierung von 4-Methyl-1-penten mit Diboran in THF als Lösungsmittel (Boran-THF-Komplex) und anschließender Oxidation mit basischer Wasserstoffperoxid-Lösung gewonnen werden.[6]
Aufgrund der ausgesprochenen Regioselektivität der Hydroborierung wird fast ausschließlich der anti-Markovnikov-Alkohol gebildet. Man erhält das gewünschte Produkt in circa 80%iger Ausbeute.[6]
Die Verbindung kann auch durch Reaktion von Isoamylmagnesiumbromid mit Formaldehyd und weitere Syntheseverfahren dargestellt werden.[7]
Eigenschaften
4-Methyl-1-pentanol ist eine farblose Flüssigkeit.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt 4-Methyl-1-pentanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF).
- ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 2107 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Guo Cheng, Y. e. Liu, Tai-Xin Yue, Zhen-Wen Zhang: Comparison between aroma compounds in wines from four Vitis vinifera grape varieties grown in different shoot positions. In: Food Science and Technology. 35, 2015, S. 237, doi:10.1590/1678-457X.6438.
- ↑ 4-METHYL-PENTAN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
- ↑ E.T. Contis, C.-T. Ho, C.J. Mussinan, T.H. Parliment, Fereidoon Shahidi, A.M. Spanier: Food Flavors: Formation, Analysis and Packaging Influences. Elsevier, 1998, ISBN 978-0-08-053183-0, S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Katrin-M. Roy: Organische Chemie. Hrsg.: Holger Butenschön. 5. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 572 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 125 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
