5-Brom-2-iodanilin

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Strukturformel
Strukturformel von 5-Brom-2-iodanilin
Allgemeines
Name 5-Brom-2-iodanilin
Summenformel C6H5BrIN
Kurzbeschreibung
  • farblose Nadeln[1]
  • weißer bis gelber bis brauner oder grauer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 64085-52-5
EG-Nummer 812-880-0
ECHA-InfoCard 100.245.570
PubChem 13803667
ChemSpider 10728945
Eigenschaften
Molare Masse 297,92 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

55 °C[1]

Siedepunkt

309,5 °C (760 mmHg)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-Brom-2-iodanilin ist eine chemische Verbindung, die sich vom Benzol ableitet.

Gewinnung und Darstellung

5-Brom-2-iodanilin kann aus 4-Bromacetanilid[3] synthetisiert werden. Dazu wird das Edukt in einem ersten Schritt mit eisgekühlter, konzentrierter Salpetersäure nitriert und das Zwischenprodukt in Eiswasser ausgefällt. Dann wird im zweiten Schritt dieses Zwischenprodukt in einer Kaliumhydroxid-Lauge gekocht um die Acetylgruppe abzuspalten. Der dritte Schritt ist die Diazotierung der nun freien Aminogruppe. In der gleichen Reaktionslösung findet anschließen eine Sandmeyer-Reaktion mit Kaliumiodid statt. Die Nitrogruppe wird im letzten Schritt mittels Zinn(II)-chlorid in konzentrierter Salzsäure mit zusätzlichem Ethanol als Lösungsmittel zum Amin reduziert. Das Produkt kann aus einer Mischung aus Hexan und Diethylether umkristallisiert werden, um es zu reinigen.[1]

5-Brom-2-iodanilin Synthese-Sakamoto.svg

Einzelnachweise

  1. a b c T. Sakamoto, Y. Kondo, S. Iwashita, H. Yamanaka: Condensed heteroaromatic ring systems. XII. Synthesis of indole derivatives from ethyl 2-bromocarbanilates. In: Chemical and pharmaceutical bulletin. Band 35, Nr. 5, 1987, S. 1823–1828, doi:10.1248/cpb.35.1823.
  2. a b c d e Datenblatt bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD216520, abgerufen am 26. Juli 2022.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Bromacetanilid: CAS-Nummer: 103-88-8, EG-Nummer: 203-154-9, ECHA-InfoCard: 100.002.868, PubChem: 7683, ChemSpider: 7399, Wikidata: Q27259868.