5-Iodvanillin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 5-Iodvanillin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
4-Hydroxy-3-iod-5-methoxybenzaldehyd (IUPAC) | |||||||||||||||
| Summenformel | C8H7IO3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber, kristalliner Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 278,04 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,909 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
304 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,671[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
5-Iodvanillin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzaldehyde und ein Iodderivat von Vanillin, dem Hauptaromastoff der Gewürzvanille.
Darstellung
5-Iodvanillin kann ausgehend von Vanillin durch Umsetzung mit Iod hergestellt werden. Dazu wird das Vanillin iodiert, anschließend kann das 5-Iodvanillin aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden:[5]
Alternativ kann 5-Iodvanillin durch Umsetzung von Vanillin mit Kaliumiodid und Natriumhypochlorit als Oxidationsmittel hergestellt werden. Das Iodsalz wird dabei zu elementarem Iod oxidiert und setzt das Vanillin gleichzeitig zu 5-Iodvanillin um.[6]
Verwendung
5-Iodvanillin kann zur Herstellung von Syringaldehyd weiterverwendet werden.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu 5-Iodovanillin bei ChemicalBook, abgerufen am 25. Juli 2021.
- ↑ a b c Datenblatt 5-Iod-vanillin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juli 2021 (PDF).
- ↑ a b 5-Iodovanillin. In: ChemBK. Abgerufen am 31. August 2021 (englisch).
- ↑ Eintrag zu 5-iodovanillin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. Juli 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b
- ↑
