8-Bromcoffein
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 8-Bromcoffein | |||||||||
| Andere Namen |
Xanthobin | |||||||||
| Summenformel | C8H9BrN4O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 273,09 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
206 °C[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
8-Bromcoffein ist ein Derivat des Coffeins (Xanthin), das bei der Strahlentherapie von Tumoren als Radiosensitizer eingesetzt wird, der die Empfindlichkeit der Tumorzellen gegen die Strahlenbehandlung erhöht.
Darstellung
8-Bromcoffein wird in einer elektrophilen aromatischen Substitution über direkte Bromierung mit Brom in Eisessig hergestellt. Zugesetztes Natriumacetat fungiert als Säurefänger des entstehenden Bromwasserstoff.[3] Auch kann das elementare Brom in situ hergestellt werden, indem Natriumbromid in einer wässrigen Coffein-Lösung mit Wasserstoffperoxid oxidiert wird. Dabei sind Ausbeuten von 85 % berichtet worden.[4]
Eigenschaften
Das Coffein-Derivat ist ein weißer und geruchloser Feststoff, welcher einen Schmelzpunkt von 206 °C aufweist.[1]
Verwendung
Die Substanz wirkt als Radiomodulator, speziell als Radiosensitizer.[5][6] Bei der Radiotherapie von Hirntumoren wurde – induziert durch 8-Bromcoffein – eine erhöhte Empfindlichkeit der Tumorzellen beobachtet.[7][8]
Einzelnachweise
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- ↑ a b Datenblatt 8-BROMOCAFFEINE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2022 (PDF).
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- ↑ L.P. Vartanyan, I.Ya. Rudenko, V.A. Volchkov: Radiotherapy of experimental brain tumors using radiosensitizing preparation xantobin (8-bromcaffeine). In: Meditsinskaya Radiologiya, CODEN MERAA; Vol. 34(11), S. 82–83, Skriptfehler: Das Modul gab einen nil-Wert zurück. Es wird angenommen, dass eine Tabelle zum Export zurückgegeben wird..
- ↑ Figure 2. Prevalence of long-term effects of combined treatment of malignant brain tumors. doi:10.14341/probl12680-5939
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