Acetylbromid
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Acetylbromid | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H3BrO | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 122,95 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
1,65 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
76,7 °C[1] | ||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit |
zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion[1] | ||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4537 (bei 16 °C, 589 nm)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||
| ΔHf0 |
−223,5 kJ/mol[3] | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Acetylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide und organischen Bromverbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Acetylbromid kann durch Reaktion von Phosphortribromid und Essigsäure hergestellt werden:[4][5]
Eigenschaften
Acetylbromid ist eine leicht flüchtige, farblose bis gelbliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Bei Erhitzung oder Kontakt mit Wasser oder niederen Alkoholen zersetzt sie sich mit heftiger Reaktion, wobei Bromwasserstoff entsteht.[1]
Verwendung
Acetylbromid wird hauptsächlich als Acetylierungsmittel bei organischen Synthesen verwendet.[5]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Acetylbromid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 75 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Acetylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Acetylbromid bei Merck, abgerufen am 30. Oktober 2011.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
- ↑ Theodore M. Burton and Ed. F. Degering: The Preparation of Acetyl Bromide. In: J. Am. Chem. Soc.. 62, 1940, S. 227. doi:10.1021/ja01858a502.
- ↑ a b wissenschaft-online.de: Eintrag zu Acetylbromid im Lexikon Chemie, abgerufen am 21. Januar 2018
