Acid Red 66

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Strukturformel
Struktur von Biebricher Scharlach
Strukturformel C.I. Acid Red 66 als freie Säure
Allgemeines
Name Acid Red 66
Andere Namen
  • Dinatrium-2-[(2-hydroxy-1-naphthyl)­diazenyl]-5-[(4-sulfonatophenyl)­diazenyl]benzolsulfonat (IUPAC)
  • C.I. 26905
  • Biebricher Scharlach
  • Imperialscharlach
  • Crocein Scharlach
  • Echtponceau B, 3RB oder RS
  • Neurot L
Summenformel C22H14N4NA2O7S2
Kurzbeschreibung

dunkelroter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4196-99-0
EG-Nummer 224-084-5
ECHA-InfoCard 100.021.895
PubChem 20170
ChemSpider 17967084
Eigenschaften
Molare Masse 556,5 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

C.I. Acid Red 66 ist die Bezeichnung für einen Bisazofarbstoff aus der Gruppe der Säurefarbstoffe. Das rotbraune Dinatriumsalz löst sich gut in Wasser mit gelbroter Farbe. Es färbt Wolle und Seide cochenilleartig rot. Entwickelt wurde es 1878 von Rudolf Nietzki und ab 1879 bei Kalle in Wiesbaden-Biebrich unter der Bezeichnung Biebricher Scharlach hergestellt.

Acid Red 66 war der erste industriell hergestellte Disazofarbstoff.

Herstellung

Acid Red 66 (5) erhält man durch Diazotierung von Sulfanilsäure (1) und anschließender Kupplung auf Orthanilsäure. Um die Bildung von Triazenen zu vermeiden, kann man die Aminogruppe der Orthanilsäure durch Umsetzen mit dem Addukt aus Formaldehyd/Bisulfit schützen (2). Durch Abspaltung der Schutzgruppe von dem Monoazofarbstoff (3) erhält man den Farbstoff Acid Yellow 9, der erneut diazotiert und auf β-Naphthol (4) gekuppelt.

Synthese von Biebricher Scharlach
Synthese von C.I. Acid Red 66 (Biebricher Scharlach)

Die Zwischenstufe Acid Yellow 9 erhält man alternativ durch Sulfierung von 4-Aminoazobenzol mit 25 % Oleum (Schwefelsäure mit 25 Gew.-% SO3).[2]

Quellen

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt Acid Red 66 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. Hans Eduard Fierz-David, Louis Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie. 5. Auflage. Springer-Verlag, Wien 1943, ISBN 978-3-662-01821-7, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).