Allylglycidylether
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereoisomerie | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Allylglycidylether | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10O2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 114,14 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Dichte |
0,97 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
154 °C[1] | ||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Brechungsindex |
1,433 (20 °C)[3] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Allylglycidylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Ether.
Gewinnung und Darstellung
Allylglycidylether 3 kann durch Kondensation von Allylalkohol 1 und Epichlorhydrin 2 und anschließende Reaktion mit einer Base gewonnen werden:[5]
Das technische Produkt liegt als Racemat vor.
Eigenschaften
Allylglycidylether ist eine farblose Flüssigkeit mit süßlich stechendem Geruch, die löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen. Die Verbindung kann bei Kontakt mit Säuren und Basen polymerisieren.[1][2]
Verwendung
Allylglycidylether kann bei der Hydrosilylierung, einschließlich der Hydrosilylierung von Siloxanen zu Epoxysiloxanen, verwendet werden.[3] Es wird auch als Zusatzstoff von Kunst- und Klebstoffen, als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen und als Stabilisator für Polymere eingesetzt.[2]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Allylglycidylether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 45 °C) bilden. Für die Verbindung liegen einige Anhaltspunkte vor, die auf eine mögliche erbgutverändernde Wirkung beim Menschen hinweisen.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Allylglycidylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e Michael Ash, Irene Ash: Handbook of Fillers, Extenders, and Diluents. Synapse Info Resources, 2007, ISBN 978-1-890595-96-8, S. 229 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Allyl glycidyl ether, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Dezember 2016 (PDF).
- ↑ Eintrag zu allyl glycidyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Clayton, G. D. and F. E. Clayton (eds.). Patty's Industrial Hygiene and Toxicology: Volume 2A, 2B, 2C: Toxicology. 3rd ed. New York: John Wiley Sons, 1981–1982, S. 2197.
