Alternariol

Strukturformel
AOH (oben), AME (unten)
Allgemeines
Name	Alternariol
Andere Namen	AOH: 3,7,9-Trihydroxy-1-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-on AME: Djalonenson Alternariol-9-methylether 3,7-Dihydroxy-9-methoxy-1-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-on
Summenformel	C14H10O5 (AOH) C15H12O5 (AME)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 641-38-3 (AOH) EG-Nummer 636-339-1 ECHA-InfoCard 100.164.145 PubChem 5359485 ChemSpider 4514301
Eigenschaften
Molare Masse	258,23 g·mol−1 (AOH) 272,25 g·mol−1 (AME)
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330 P: 262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Alternariol (Abkürzung: AOH) und sein Monomethylether (Abkürzung: AME) sind Mykotoxine, die von Schimmelpilzen der Gattung Alternaria, insbesondere von Alternaria alternata, gebildet werden. Ihre Biosynthese erfolgt über einen Polyketid-Weg. Wegen der ubiquitären Verbreitung von Alternaria spp. kommen deren Toxine in vielen Lebensmitteln vor. Man findet sie in Gemüsen und Früchten wie Tomaten, Kartoffeln, Mandarinen, Melonen, Trauben, Äpfeln, Himbeeren oder Erdbeeren, in Getreiden wie Hirse, Weizen oder Roggen, in Oliven oder in Nüssen. Während die akute Toxizität von AOH und AME gering ist, zeigen sie in vitro eine deutliche mutagene Aktivität. Sie werden mit der Entstehung von Speiseröhrenkrebs in Verbindung gebracht.

• 

  Nummerierung der Atome und Bezeichnung der Ringe im Alternariolmolekül

• 

  Alternariolmonomethylether (AME)

Literatur

• N. H. Schebb: In vitro Metabolismus der Mykotoxine Alternariol und Alternariolmonomethylether (PDF; 1,9 MB). Diplomarbeit, 2005.