Amobarbital

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Strukturformel
Strukturformel von Amobarbital
Allgemeines
Freiname Amobarbital
Andere Namen

5-Ethyl-5-isopentylbarbitursäure (IUPAC)

Summenformel C11H18N2O3
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-330-7
ECHA-InfoCard 100.000.300
PubChem 2164
ChemSpider 2079
DrugBank DB01351
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05CA02

Wirkstoffklasse

Hypnotika, Ganglienblocker

Eigenschaften
Molare Masse 226,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

156–158 °C[2]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol 96 %, löslich in Dichlormethan[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Natriumsalz

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [3]
Toxikologische Daten

250 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Amobarbital ist ein langwirkendes Barbiturat mit Wirkung auf die GABAA-Rezeptoren. Es hat eine Eliminationshalbwertszeit von 8 bis 42 Stunden. Sein Gebrauch war in Medikamenten (Schlafmittel, Beruhigungsmittel) vor der Entdeckung der Benzodiazepine weit verbreitet; heute ist der Verkauf als Fertigmedikament in fast allen Ländern eingestellt. Amobarbital wird durch die Leber abgebaut.

Amobarbital wurde und wird auch heute noch in verschiedenen Ländern, u. a. den USA, als Wahrheitsserum zur Klärung von Verbrechen eingesetzt. Jenseits dieser Fälle wurde es zuerst 1930 von William Bleckwenn an der University of Wisconsin bei psychiatrischen Patienten verwendet, um deren unter anderem stupuröse Blockierungen zu lösen.[5] Seit 1949 wurde es bei der prächirurgischen Diagnostik von Epilepsien beim Wada-Test eingesetzt.[6]

Handelsnamen

Sodium Amytal (GB), Tuinal (GB), Dorlotyn (H)

Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt AMOBARBITAL CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 13. April 2009.
  2. Eintrag zu Amobarbital. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  3. a b Datenblatt Amobarbital sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011 (PDF).
  4. Eintrag zu Amobarbital in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  5. P. L. Smith, D. K. Schwartz: Sodium amytal as a means of obtaining contact in stuporous and uncommunicative cases. In: The Psychiatric Quarterly. 8, 1934, S. 748–753, doi:10.1007/BF01568436.
  6. Wada JA.: A new method for determination of the side of cerebral speech dominance. A preliminary report on the intracarotid injection of sodium amytal in man. In: Med & Biol. Band 14, 1949, S. 221–222.