Anatabin
| Strukturformel | ||||||||||
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-1,2,3,6-tetrahydro-2,3%27-bipyridine_200.svg)
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Anatabin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H12N2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 160,22 g·mol−1 | |||||||||
| Dichte |
1,09 g·cm−3 (19 °C)[1] | |||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Anatabin ist ein heterocyclische chemische Verbindung aus der Gruppe der Tabakalkaloide, genauer der Tabaknebenalkaloide. Sie ist aufgebaut aus einem Pyridin- und einem Tetrahydropyridinring.
Vorkommen
Anatabin ist ein Naturstoff der unter anderem in Tabakpflanzen gebildet wird.[3] Die Konzentration von Anatabin ist stark von der untersuchten Tabakart abhängig, ist meist jedoch höher als die der Nebenalkaloide Anabasin, 2,3′-Bipyridin, Myosmin und Nicotyrin.
Eigenschaften
Anatabin ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit. Es handelt sich um eine chirale Verbindung mit einem Siedepunkt von 145 bis 146 °C bei 13,3 hPa. Biosynthetisch wird nur das (S)-Enantiomer des Anatabins gebildet.[4] Das (R)-Enantiomer ist nur auf synthetischem Wege zugänglich.
Reaktionen
Durch Reduktion kann aus Anatabin ein weiteres Tabaknebenalkaloid, das Anabasin, hergestellt werden. Dies kann beispielsweise mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator geschehen.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b Ernst Späth, Friederike Kesztler: L-Anatabin, ein neues Tabakalkaloid (XI. Mitteil. über Tabak-Basen). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 70, 1937, S. 239, doi:10.1002/cber.19370700215.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Careen Merckel, Fritz Pragst: Analyse von Zigaretten auf Zusatzstoffe, Inst. für Rechtsmedizin, Charité Berlin, 2005.
- ↑ Eberhard Breitmaier: Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur, Vieweg+Teubner Verlag, 3. Auflage, 2008, S. 31: ISBN 3-8348-0531-9.
- ↑ C.-M. Yang und DD. Tanner: A simple synthesis of (±)-1,2,3,6-tetrahydro-2,3′-bipyridine (anatabine) and (±)-3-(2-piperidinyl)pyridine (anabasine) from lithium aluminum hydride and pyridine. In: Canadian Journal of Chemistry. 75 (6), 1997, S. 616–620, doi:10.1139/v97-073.
Literatur
- E. Leete (1975): Biosynthesis of anatabine and anabasine in Nicotiana glutinosa. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 9–10, doi:10.1039/C39750000009.
- E. Leete und SA. Slattery (1976): Incorporation of [2-14C]- and [6-14C]Nicotinic Acid into the Tobacco Alkaloids. Biosynthesis of Anatabine and α,β-Dipyridyl. In: J Am Chem Soc. 98(20): 6326–30; doi:10.1021/ja00436a043. PMID 965646.
