Anthranilamid

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Strukturformel
Strukturformel von Anthranilamid
Allgemeines
Name Anthranilamid
Andere Namen
  • Anthranilsäureamid
  • 2-Aminobenzamid
Summenformel C7H8N2O
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-68-6
EG-Nummer 201-851-2
ECHA-InfoCard 100.001.683
PubChem 6942
Eigenschaften
Molare Masse 136,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,17 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

111–113 °C[1]

Siedepunkt

300 °C[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (<5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in heißem Wasser und Ethanol[2]
  • wenig löslich in Ether und Benzol[2]
  • sehr gut löslich in Ethylacetat[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anthranilamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Anthranilamid kann durch Reaktion von Ammoniak, Ammoniumcarbonat und Ammoniumchlorid mit Isatosäureanhydrid gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Anthranilamid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, farbloser bis gelblicher, geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Anthranilamid kann zur nicht-selektiven, effizienten Fluoreszenzmarkierung von Glykanen verwendet werden.[4] Es wird auch als Acetaldehydfänger in PET-Flaschen[5] und als Zwischenprodukt für Farbstoffe, Pharmazeutika, Treibmittel und andere Chemikalien eingesetzt. In Schmierölen für Triebwerke, verhindert es Kupfer- und Magnesiumkorrosion.[2]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Anthranilamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Datenblatt 2-Aminobenzamide, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 5. August 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Thomas' Chemistry: Synthesis of Anthranilamide, abgerufen am 5. August 2018.
  4. Datenblatt Anthranilamide, matrix substance for MALDI-MS, ≥99.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. August 2018 (PDF).
  5. DLG: Verpackungsmaterial aus Polyethylenterephthalat (PET), abgerufen am 6. August 2018.