Arbutin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Arbutin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H16O7 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche nadelförmige Kristalle mit bitterem Geschmack[2][3] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 272,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mäßig in Wasser (50 g·l−1)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Arbutin (Hydrochinon-β-D-glucopyranosid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryl-β-Glucoside und der Hydrochinone.
Vorkommen
Arbutin kommt unter anderem in Damiana (Turnera diffusa),[5] Preiselbeeren(Vaccinium vitis-idaea),[5] Erdbeeren (Fragaria spp),[5] Dolden-Winterlieb (Chimaphila umbellata),[5] im Westlichen Erdbeerbaum (Arbutus unedo),[5] Heidelbeeren (Vaccinium myrtillus),[5] Himbeeren, Weizenkeimen, Sumpfporst, (Ledum palustre),[5] rundblättrigem Wintergrün, Gewöhnlichem Schneeball ( Viburnum opulus),[5] Bärentraube ( Arctostaphylos uva-ursi[5] Mindestanforderung laut Europäischem Arzneibuch 7 %), Majoran (Origanum majorana),[5] Kaffee, Tee, Rotwein sowie Birnen und Birnenblättern ( Pyrus communis)[5] (mit mehr oder weniger Gehalt) vor. Es wird im Darm durch Bakterien zu Glucose und Hydrochinon umgesetzt.
Biosynthese
Vorstufe des Arbutins ist die über den Shikimatweg gebildete p-Cumarsäure. Durch eine β-Oxidation der Propylen-Seitenkette entsteht p-Hydroxybenzoesäure, aus der schließlich durch oxidative Decarboxylierung das Benzohydrochinon gebildet wird. Letzteres wird nun O-glykosyliert zum Arbutin.
Pharmakologie
Arbutin stellt als Hydrochinonglukosid ein Prodrug dar. Es ist in der ursprünglichen Form schlecht resorbierbar und kann in dieser Form nicht an seinen Wirkungsort gelangen. Vor der Resorption muss es daher erst im Magen und oberen Dünndarm zum gut resorbierbaren Hydrochinonen hydrolysiert werden. Die „Entgiftung“ erfolgt in der Leber, indem Hydrochinon mit Glucuronsäure oder Schwefelsäure konjugiert wird, was die Wasserlöslichkeit und somit den Transport im Blut verbessert. Über diesen Weg erreichen innerhalb von 6 Stunden 70 % bis 75 % der aufgenommenen Menge die Nieren und werden dort mit dem Harn ausgeschieden. Bakterien in der Blase können den Hydrochinonkomplex wieder spalten und so Hydrochinon freisetzen. Hydrochinon wirkt antibakteriell. Arbutin-haltige Drogen (z. B. Bärentraubenblätter) und ihre Extrakte werden daher bei bakteriellen Infektionen der Harnwege medikamentös angewendet.
Anwendungsbeschränkungen
Das aus Arbutin entstehende Hydrochinon besitzt in höherer Dosierung eine leberschädigende Wirkung und steht im Verdacht, mutagene oder möglicherweise sogar kanzerogene Wirkungen zu haben. Daraus ergeben sich die Beschränkungen in der Anwendung:
- Nicht öfter als 5 Mal im Jahr und nur 1 Woche lang
- Nicht während der Schwangerschaft oder Stillzeit
- Nicht bei Kindern
Auf Grund des hohen Gerbstoffgehalts Arbutin-haltiger Drogen ist bei der Zubereitung als Tee Übelkeit und Erbrechen möglich. Daher sollte es als Kaltmazerat zubereitet werden, da so kaum Gerbstoffe aus dem Pflanzenmaterial extrahiert werden.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu ARBUTIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
- ↑ Eintrag zu Arbutin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. November 2014.
- ↑ a b c d Datenblatt Arbutin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-314.
- ↑ a b c d e f g h i j k ARBUTIN (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 17. Juli 2021.
