Archaeosin
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Archaeosin | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C12H16N6O5 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 324,29 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Archaeosin (G*) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.[3] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einer Base, welche die gleichen Basenpaarungseigenschaften wie Guanin hat. Es leitet sich wie das Queuosin strukturell von Guanosin ab. Das N7-Atom des Guanins wird durch ein C7-Atom ersetzt und bildet damit das 7-Desazaguanosin, an dem weitere Substituenten angefügt werden können.
Archaeosin wurde zuerst von Kilpatrick und Walker 1982 bei der Sequenzierung von tRNA aus Thermoplasma acidophilum entdeckt.[4][5] Es wurde später gezeigt, dass es in vielen Archaea-Spezies vorkommt.[6] Es findet sich in der Dihydrouracil-Schleife an Position 15 in tRNAs. Die Änderung geschieht durch eine Austauschreaktion mittels der tRNA-Guanin-Transglykosylase (TGT). Das Enzym fügt – anstelle des ursprünglichen Guanins – das 7-Cyano-7-desazaguanin (preQ0-Base) in vitro an Position 15 ein, ohne dass an dieser Position die Phosphat-Ribose-Kette aufgebrochen wird. Da die Archaeosin-Base und 7-Aminomethyl-7-desazaguanin (preQ1-Base) durch dieses Enzym nicht in die tRNA eingebaut werden, erscheint preQ0 als eigentliches Substrat für die TGT. Es ist daher ein Schlüsselenzym für diesen Biosyntheseweg zum Archaeosin in Archaea-tRNAs.[7]
Literatur
- Florian Klepper: Synthese der natürlichen tRNA Nukleosidmodifikationen Queuosin und Archaeosin, Dissertation, München 2007 (PDF; 5,1 MB).
Einzelnachweise
- ↑ a b Natsuhisa Oka, Akane Fukuta, Kaori Ando: A practical synthesis of archaeosine and its base. In: Tetrahedron. Band 74, Nr. 39, 2018, ISSN 0040-4020, S. 5709–5714, doi:10.1016/j.tet.2018.08.003 (sciencedirect.com).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
- ↑ M. W. Kilpatrick, R. T. Walker: „The nucleotide sequence of the tRNAMMet from the archaebacterium Thermoplasma acidophilum“, Nucleic Acids Research, 1981 Sep 11, 9 (17), S. 4387–4390 (PMC 327441 (freier Volltext); PMID 6913864).
- ↑ M. W. Kilpatrick, R. T. Walker: „The nucleotide sequence of the tRNAMMet from the archaebacterium Thermoplasma acidophilum“, Zentralblatt fuer Bakteriologie, Mikrobiologie und Hygiene, Abt. 1, Originale C: Allgemeine, Angewandte und Oekologische Mikrobiologie, 1982, 3 (1), S. 79–89.
- ↑ C. G. Edmonds, P. F. Crain, R. Gupta, T. Hashizume, C. H. Hocart, J. A. Kowalak, S. C. Pomerantz, K. O. Stetter, J. A. McCloskey: „Posttranscriptional Modification of tRNA in Thermophilic Archaea (Archaebacteria)“, J. Bacteriol., 1991, 173 (10), S. 3138–3148 (PMC 207908 (freier Volltext); PMID 1708763).
- ↑ Masakatsu Watanabe, Mami Matsuo, Sonoko Tanaka, Hiroshi Akimoto, Shuichi Asahi, Susumu Nishimura, Jon R. Katze, Takeshi Hashizume, Pamela F. Crain, James A. McCloskey, Norihiro Okada: „Biosynthesis of Archaeosine, a Novel Derivative of 7-Deazaguanosine Specific to Archaeal tRNA, Proceeds via a Pathway Involving Base Replacement on the tRNA Polynucleotide Chain“, The Journal of Biological Chemistry, 1997, 272, S. 20146–20151 (doi:10.1074/jbc.272.32.20146, PMID 9242689, PDF).
Weblinks
- Modification Summary von Archaeosin in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.
