Articain

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Articain
Andere Namen	(RS)-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester rac-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester (±)-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester DL-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester Carticain
Summenformel	C13H20N2O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23964-58-1 (Articain) 23964-57-0 (Articain-Hydrochlorid) EG-Nummer 607-295-0 ECHA-InfoCard 100.115.711 PubChem 32170 ChemSpider 29837 DrugBank DB09009
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01BB08
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetika
Eigenschaften
Molare Masse	284,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	177–178 °C (Articain·Hydrochlorid)
Siedepunkt	162–167 °C (39 Pa) (Articain)
pKS-Wert	7,9
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	980 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Articain (bis 1984 Carticain) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Lokalanästhetika, der vorwiegend zahnmedizinisch verwendet wird. Articain wurde 1969 und 1974 von den damaligen Farbwerken Hoechst patentiert. Unter dem Namen Ultracain brachte Hoechst das Arzneimittel 1976 auf den deutschen Markt.

Applikation

Infiltrations- und Leitungsanästhesie (0,5–4%ig, hyperbar bis zu 5 %). Articain ist das in der Zahnmedizin in Deutschland am häufigsten eingesetzte Lokalanästhetikum.

Chemie

Articain wird üblicherweise als Lokalanästhetikum vom Säureamid-Typ klassifiziert, da die intermediäre Kette eine solche Säureamid-Bindung enthält. Allerdings trägt der Thiophen-Ring auch eine Seitenkette mit einer Ester-Bindung, so dass Articain eine Sonderstellung innerhalb der Klassifizierung der Lokalanästhetika einnimmt. Die Spaltung der Esterbindung durch Esterasen im Plasma führt überdies zu einem Metaboliten ohne lokalanästhetische Wirkung.

Wirkung

Articain verändert die Membranpermeabilität, sodass der Natriumeinstrom in die Nervenfaser gehemmt und somit die Bildung eines Aktionspotentials verhindert wird. Der Wirkeintritt beträgt 2 Minuten und die Wirkdauer 0,5–3 Stunden, wobei die eingriffsreife Wirkungsdauer zwischen 20 Minuten und 75 Minuten beträgt.

Der Arzneistoff verfügt über eine gute Penetration ins Knochengewebe. Inaktiviert wird er durch Hydrolyse und Freilegung einer hydrophilen Säuregruppe, wodurch er rasch aus dem Körper eliminiert werden kann. Die Plasmahalbwertszeit liegt bei 25 Minuten. Articain hat eine hohe Plasmaproteinbindung und gute Allgemeinverträglichkeit und ist das Mittel der Wahl bei Schwangeren.

Unerwünschte Nebenwirkungen

Bei Patienten mit einem Cholinesterasemangel muss die Indikation streng gestellt werden, da mit verlängerter und unter Umständen verstärkter Wirkung zu rechnen ist. Articain darf nur mit besonderer Vorsicht angewendet werden bei:

• Störungen der Blutgerinnung,
• schweren Nieren- oder Leberfunktionsstörungen,
• gleichzeitiger Behandlung mit halogenierten Inhalationsnarkotika und
• anamnestisch bekannter Epilepsie.

Stereoisomerie

Articain enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Als Lokalanästhetikum wird das Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Isomer und (S)-Isomer] eingesetzt.

Handelsnamen

Monopräparate

Ultracain (D, A),

Kombinationspräparate

Mit Epinephrin: Alphacain (CH), Rudocain (CH), Septanest (D, A, CH), Sopira Citocartin (D, A), Ubistesin (D, A, CH), Ultracain D-S (D, A, CH)

Einzelnachweise

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