Aspergillsäure

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Strukturformel
Aspergillsäure
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Aspergillsäure
Andere Namen
  • 6-Butan-2-yl-1-hydroxy-3-(2-methylpropyl)pyrazin-2-on
  • 6-sec-Butyl-1-hydroxy-3-isobutyl-2(1H)-pyrazinon
  • 6-sec-Butyl-3-isobutylpyrazinol-1-oxid
  • 2-Hydroxy-3-isobutyl-6-(1-methylpropyl)pyrazin-1-oxid
  • 3-Isobutyl-6-sec-butyl-2-hydroxypyrazin-1-oxid
Summenformel C12H20N2O2
Kurzbeschreibung

blassgelbe Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 490-02-8
PubChem 10272
Eigenschaften
Molare Masse 224,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

97–99 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

4–5 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aspergillsäure ist ein Antibiotikum und Fungizid aus manchen Stämmen von Aspergillus flavus.[3]

Eigenschaften

Aspergillsäure ist toxisch,[4] vermutlich teilweise als Chelator aufgrund einer Bindung von Calcium-Ionen.[5] In Mäusen können Dosen von über 5 Milligramm zu Krämpfen und zum Tod führen.[6] Aspergillsäure besitzt eine verminderte Wirksamkeit in Anwesenheit von Eisen-Ionen.[6]

Darstellung

Analoga der Aspergillsäure

Aspergillsäure kann aus Zellkulturen extrahiert werden.[3][6] Verschiedene Stämme von Aspergillen produzieren unterschiedliche Analoga der Aspergillsäure, z. B. Flavacol aus Aspergillus flavus, das dann von Aspergillus sclerotiorum am Stickstoffatom zu Neoaspergillsäure hydroxyliert werden kann.[7][8] Durch weitere Hydroxylierung entsteht Neohydroxyaspergillsäure.[8]

Abbau von Aspergillsäure[7]

Eine Totalsynthese für racemische Aspergillsäure wurde beschrieben.[9] Aspergillsäure kann zu Leucin und Isoleucin abgebaut werden.[7]

Geschichte

Edwin C. White und Justina H. Hill entdeckten 1940 eine bakterizide Wirkung gegen Gram-positive und Gram-negative Bakterien in Filtraten von Trypton-Salz-Kulturmedien, nachdem ein Stamm von Aspergillus flavus darin kultiviert wurde. Im Jahr 1943 wurde Aspergillsäure kristallisiert.[3][10]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Aspergillsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Januar 2015.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ a b c J. C. MacDonald: Biosynthesis of aspergillic acid. In: The Journal of Biological Chemistry. Band 236, Februar 1961, ISSN 0021-9258, S. 512–514, PMID 13764736.
  4. ↑ S. S. Deshpande: Handbook of Food Toxicology CRC Press, 2002. ISBN 9780203908969.
  5. ↑ J. C. MacDonald: Toxicity, analysis, and production of aspergillic acid and its analogues. In: Canadian Journal of Biochemistry. Band 51, Nummer 9, September 1973, ISSN 0008-4018, S. 1311–1315, PMID 4355132.
  6. ↑ a b c Tadeusz Korzybski, Zuzanna Kowszyk-Gindifer, Wlodzimierz Kurylowicz: Antibiotics: Origin, Nature and Properties. Elsevier, 2013. ISBN 9781483223049. S. 1279.
  7. ↑ a b c Arnold Brossi: The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology V29: Chemistry and Pharmacology, Band 29. Academic Press, 1986. ISBN 9780080865539. S. 190.
  8. ↑ a b J. D. Bu'Lock: Biosynthesis. Band 5 von Biosynthesis: A Review of the Literature Published During 1970 and 1971, Chemical Society (Gran Bretaña) Royal Society of Chemistry, 1977. ISBN 9780851865430. S. 252.
  9. ↑ Mitsuo Masaki, Yasuhiro Chigira, Masaki Ohta: Total Syntheses of Racemic Aspergillic Acid and Neoaspergillic Acid. In: The Journal of Organic Chemistry. 31, 1966, S. 4143–4146, doi:10.1021/jo01350a062.
  10. ↑ Robert Alan Lewis: Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press, 1998. ISBN 9781566702232. S. 123.
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