Azine (Heterocyclen)

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Azine ist der Oberbegriff für sechsgliedrige, heterocyclische Verbindungen mit ein bis vier Stickstoffatomen im Ring, etwa Azin(e), Diazine, Triazine und Tetrazine. Für Azin und die Diazine sind meist Trivialnamen zugelassen: Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin und Pyrazin. Azine sind heteroaromatische Verbindungen und mit ihren Derivaten und Hydrierungsprodukten als Naturstoffe weit verbreitet. Dies trifft besonders für Pyridin- und Pyrimidinderivate zu, die sich etwa als Alkaloide, Vitamine und Nucleinsäuren in der Natur finden.[1] Azine sind polare, gut wasserlösliche Verbindungen und schwache Basen, deren Basenstärke mit zunehmender Anzahl von Stickstoff-Atomen abnimmt.

Vertreter der heterocyclischen Azine
Name 1-Azin
Pyridin
1,2-Diazin
Pyridazin
1,3-Diazin
Pyrimidin
1,4-Diazin
Pyrazin
1,2,3-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,3,5-Triazin
Triazine
1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin
Tetrazine
Struktur Pyridin.svg Datei:Pyridazin.svg Datei:Pyrimidin.svg Datei:Pyrazin.svg Datei:Types of Triazines Structure V.1.svg Datei:Tetrazines Structural Formulae of Isomers.png

Etwas verwirrend ist die Bezeichnung der Phenazin-Farbstoffe, der Phenoxazin-Farbstoffe und der Phenothiazin-Farbstoffe als Azin-Farbstoffe.[2]

Weblinks

Commons: Azines – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Azine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. November 2013.
  2. Horst Berneth: Azine Dyes. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2002, doi:10.1002/14356007.a03_213.pub3.