Aztreonam

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Strukturformel
Aztreonam Strukturformel
Allgemeines
Freiname Aztreonam
Andere Namen

(Z)-2-[({(2-Amino-4-thiazolyl)[(2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl]carbamoyl} methylenamino)oxy]-2-methylpropionsäure

Summenformel
  • C13H17N5O8S2 (Aztreonam)
  • C13H17N5Na2O8S2 (Aztreonam-Dinatriumsalz)
Kurzbeschreibung

farbloses, geruchloses, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78110-38-0 (Aztreonam)
EG-Nummer 278-839-9
ECHA-InfoCard 100.071.652
PubChem 5742832
ChemSpider 4674940
DrugBank DB00355
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01DF01

Wirkstoffklasse

Monobactame

Eigenschaften
Molare Masse 435,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

227 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aztreonam ist der erste Arzneistoff aus der Gruppe der Monobactam-Antibiotika, der in der Behandlung von Infektionen mit gramnegativen aeroben Bakterien eingesetzt wird.

Anwendungsgebiete

Infektionen der Nieren, der ableitenden Harnwege, der unteren Atemwege (inklusive Pneumonie und Bronchitis), auch bei zystischer Fibrose (als Lysinat-Inhalationslösung Cayston),[3] Meningitis, Infektionen der Knochen und Gelenke, von Haut und Weichteilgewebe, des Bauchraumes, in der Frauenheilkunde, bei Sepsis und Gonorrhoe sind Anwendungsbereiche von Aztreonam.[4]

Unerwünschte Wirkungen

Nebenwirkungen sind gelegentlich gastroinstestinale Beschwerden, selten Kopfschmerzen, Schwindel, Verwirrtheit, Blutbildveränderungen, Gerinnungsstörungen und Nierenfunktionsstörungen, sehr selten pseudomembranöse Kolitis, Ikterus und Tinnitus.[5]

Gegenanzeigen und Warnhinweise

Kontraindikation ist die Überempfindlichkeit gegen Aztreonam. Zu beachten ist die durch identische Seitenketten bedingte Gefahr einer Kreuzallergie bei Ceftazidim-Allergie. Zudem muss die Anwendung bei allergischer Reaktionsbereitschaft des Patienten vorsichtig erfolgen.[6]

Chemische Struktur

Aztreonam mit dem blau markierten β-Lactamring.

Aztreonam enthält – wie die Penicilline und die Cephalosporine – einen β-Lactamring. Dieser ist jedoch – anders als bei den Penicillinen und den Cephalosporinen – nicht an einen fünf- bzw. sechsgliedrigen Heterocyclus anelliert.

Handelsnamen

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b c d e f The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 156, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Datenblatt Aztreonam, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
  3. Zusammenfassung des Europäischen Öffentlichen Beurteilungsberichts (EPAR) für Cayston (PDF; 131 kB) veröffentlicht von der Europäischen Arzneimittelagentur. S. 3. Abgerufen am 30. August 2010.
  4. ROTE LISTE 2008, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-939192-20-6.
  5. Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 339.
  6. Marianne Abele-Horn (2009), S. 339.