Baeyer-Spannung

Als Baeyer-Spannung, auch Baeyer-Ringspannung oder Baeyersche Ringspannung und Ähnliches, bezeichnet man die Ringspannung in alicyclischen Verbindungen. Die Spannungsenergie im Sechsring ist dabei definitionsgemäß gleich 0. Die Energie lässt sich aus der Abweichung vom idealen Tetraederwinkel im Cyclohexan ableiten. Nach dem Baeyer-Modell würde folgende Stabilitätsreihe gelten: 3, 4, 5, 6. Allerdings versagt das Bayer-Modell beim Cyclopropan auf Grund der besonderen Bindungseigenschaften, welche eine Erhöhung der Stabilität hervorrufen. Die tatsächliche Stabilitätsreihe ist demnach: 4, 3, 5, 6.

Die Baeyer-Spannung ist nach dem Nobelpreisträger Adolf von Baeyer benannt.

Siehe auch

• Pitzer-Spannung
• Prelog-Spannung
• Newman-Spannung

Literatur

• Manussawee Hengsuwan und Ann-Christin Pöppler: Synthese von Fünf-, Sechs- und Sieben-Ringen. (Dozent: Daniel B. Werz) Universität Göttingen, 2007
• Albert Gossauer: Struktur und Reaktivitat der Biomoleküle. Google Buchsuche. S. 89
• Siegfried Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie. Google Buchsuche. S. 141

Weblinks

• Intramolekulare Spannung – Konformationsenergie (Memento vom 11. Juni 2007 im Internet Archive) (PDF-Datei, 128 kB), S. 5, beim Institut für Organische Chemie – Naturwissenschaftliche Fakultät der Universität Hannover