Benproperin
| Strukturformel | |||||||||||||
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-Benproperine_Enantiomers_Formulae_V.1.svg)
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Benproperin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H27NO | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 309,445 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Benproperin ist ein Arzneistoff, der insbesondere bei Reizhusten als Alternative zu Codein eingesetzt wird.
Benproperin gehört zu den peripher wirksamen Antitussiva und chemisch zur Gruppe der Piperidin-Derivate.
Klinische Angaben
Anwendungsgebiete
Benproperin wird zur Behandlung akuter und chronischer Hustenerkrankungen, insbesondere Reizhusten, eingesetzt.[3]
Gegenanzeigen und Anwendungsbeschränkungen
Außer einer Überempfindlichkeit gegen den Arzneistoff sind keine Gegenanzeigen bekannt.[3] Es liegen keine ausreichenden Erfahrungen über die Anwendung von Benproperin in der Schwangerschaft vor, tierexperimentelle Untersuchungen lieferten keine Hinweise auf eine Teratogenität oder Fetotoxizität.[3] Spezifischen Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen wurden nicht untersucht[3] und sind nicht bekannt.
Nebenwirkungen
Vereinzelte Fälle von Schläfrigkeit, Mundtrockenheit und Übelkeit wurden beschrieben.[3]
Pharmakologie
Pharmakodynamik
Der genaue molekulare Wirkmechanismus des Benproperins ist nicht bekannt. Es wird eine Hemmung des Hustenreizes im afferenten Teil des Reflexbogens angenommen.[3] Im Gegensatz zu Codein beschleunigt es den Atemantrieb.
Pharmakokinetik
Die Plasmahalbwertzeit von Benproperin beträgt etwa sechs Stunden.[3]
Chemie
Stereochemie
Benproperin ist ein chiraler Arzneistoff, der als racemisches Gemisch seiner beiden Enantiomere (R)-(+)-Benproperin und (S)-(–)-Benproperin verwendet wird. Beide Enantiomere sind im Tierversuch etwa genauso wirksam wie das Racemat.[4]
Synthese
Benproperin kann gewonnen werden, indem 2-Benzylphenol mit Propenoxid zu 2-Phenyl-Phenoxypropanol umgesetzt wird, welches dann mit Thionylchlorid oder Tosylchlorid umgesetzt und dann durch Substitution mit Piperidin in Benproperin überführt wird.[5]
Handelspräparate
Benproperin war in Form von Dragées in Deutschland unter dem Markennamen Tussafug in Apotheken erhältlich, ist aber nicht mehr im Sortiment des Herstellers.
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Eintrag zu Benproperin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. August 2011.
- ↑ a b c d e f g h Fachinformation Tussafug. Robugen GmbH. Stand Oktober 2007.
- ↑ Chen S, Min L, Li Y, Li W, Zhong D, Kong W: Anti-tussive activity of benproperine enantiomers on citric-acid-induced cough in conscious guinea-pigs. In: J. Pharm. Pharmacol.. 56, Nr. 2, Februar 2004, S. 277–280. doi:10.1211/0022357022719. PMID 15005888.
- ↑ Hermann Hager, Walter Reuß; Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis; ISBN 978-3-540-60330-6.
