Benutzer:Bogomir/Nukleosidanalogon
1 Definition
Ein Nukleosidanalogon (Mehrzahl: Nukleosidanalaoga) ist eine Substanz, die von ihrer chemischen Struktur Nukleosiden ähneln, aber ander reagieren und von daher als Antimetabolite wirken. Eingesetzt werden sie in der Therapie von Virus- oder Krebserkrankungen, um das Kopieren der Erbinformation zu blockieren.
Zu ihnen zählen u.a. die nukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) - Arzneistoffe, die vor allem in der antiviralen Therapie angewendet werden, z.B. gegen HIV, HBV und HBC.
2 Pharmakologie
Nukleosidanaloga enthalten in der Regel eine physiologische Base (Purin bzw. Pyrimidin) und einen abnormen, veränderten Zuckeranteil, der dazu führt dass die Desoxyribose- (DNA) bzw. Ribosephosphat-Kette (RNA) nicht verlängert werden. Es kommt zum Kettenabbruch, da für die Kettenfortführung die Anbindungsstelle fehlt.
Bei anderen Nukleosidanaloga variiert die Base. Hier wird die RNA/DNA-Kette zwar weitergeführt, kann aber als Matrize nicht mehr abgelesen werden (Non-sense DNA/RNA) werden und die Virusreplikation kommt zum Erliegen. Nukleosidanaloga wirken also als falsche Substrate in einem frühen Schritt der Virusvermehrung.
3 Beispiele
Bekannte Nukleosidanaloga sind u.a.:
Abacavir Didanosin Lamivudin Ribavirin Stavudin Tenofovir Zidovudin
Die namensgebenden Nukleoside bestehen aus einer Base (Purinbase oder Pyrimidinbase) und einer Pentose - in der Regel Ribose, aber auch Desoxyribose oder 2-O-Methylribose. Nukleoside enthalten an der '5-Position der Pentose keine Phosphatreste. Wenn hier Phosphatreste angehängt sind, spricht man von Nukleotiden.
Einige Nukleosidanaloga mit dem Zucker Arabinose werden als Zytostatika in der Krebstherapie eingesetzt (Cytarabin, Fludarabin).
