Benutzer:ErinatorWIKI/Oxazolone

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Chemical structure of the 5-(4H)-oxazolone isomer

Oxazolon, veraltet auch Azlacton, ist eine chemische Verbindung, die auch als funktionelle Gruppe auftritt. Es handelt sich um das Keton des Oxazol. Oxazolone sind u. a. aus acylierten Aminosäuren zugänglich, z. B. aus Hippursäure. Durch Kondensation mit Aldehyden in 4-Position, Reduktion der exocyclischen Doppelbindung und hydrolytische Ringspaltung können homologe α-Aminosäuren erhalten werden (Erlenmeyer-Synthese). Auch Oxoderivate der Oxazolidine spielen eine Rolle bei Synthesen von und mit Aminosäuren, z.B. Oxazolidin-2,5-dion (Leuchs-Anhydrid) bei Peptidsynthesen.

Oxazolone is a chemical compound and functional group, with the molecular formula C₃H₃NO₂. It was named in-line with the Hantzsch–Widman nomenclature and is part of a large family of oxazole based compounds. There are a total of 5 structural isomers of oxazolone; 3 according to the location of the carbonyl group and 2 more according to the location of the double bound C=X (with X= N or C):

• 2-(3H)oxazolone
• 2-(5H)oxazolone
• 4-(5H)-oxazolone
• 5-(2H)-oxazolone
• 5-(4H)-oxazolone
  

The 4-oxazolone motif, which is also formally a lactam, is present in a number of drugs (fenozolone, thozalinone, cyclazodone, reclazepam etc.).

Substituted 5-oxazolones may also be regarded as the cyclization products of N-acyl α-amino acids, making them lactones, and are sometimes referred to as azlactones.

Siehe auch

• Münchnone
• Oxazol
• Oxazolidin — das gesättigte Analogon