Benutzer:IronSulfur/Valinol
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | IronSulfur/Valinol | ||||||
| Andere Namen |
2-Amino-3-methyl-1-butanol | ||||||
| Summenformel | C5H13NO | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 103,16 g·mol−1 | ||||||
| Schmelzpunkt |
30–32 °C[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Valinol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanolamine. Da Valinol ein Stereozentrum besitzt, ist es chiral und es existieren zwei Enantiomere (L-Valinol und D-Valinol). Das D-Enantiomer und das Racemat haben nur geringe Bedeutung.
Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur der Begriff Valinol ohne Deskriptor erwähnt wird, ist stets L-Valinol gemeint, das die gleiche Konfiguration, wie die natürliche Aminosäure L-Valin besitzt.
Darstellung und Verwendung
Valinol kann aus der Umsetzung von Valin mit einem starken Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Boran-Tetrahydrofuran[3] (aus Natriumborhydrid und Iod in THF) dargestellt werden.[4]
Optisch reines (ee > 99 %) Valinol kann durch die Umsetzung des prochiralen Hydroxyketons mit ω-Transaminasen (ω-TA) mit einem Aminodonator (bspw. Isopropylamin) in organischen Lösungsmitteln, wie MTBE, erhalten werden.[5] Beste Ergebnisse erzielen ω-TAs aus Arthrobacter.[6]
Valinol bildet bei manchen Peptidantibiotika den C-Terminus.[7]
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt L-Valinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2022 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu L-Valinol bei TCI Deutschland GmbH, abgerufen am 28. Februar 2022.
- ↑ Marc J. McKennon, A. I. Meyers u. a.: A convenient reduction of amino acids and their derivatives. In: The Journal of Organic Chemistry. 58, 1993, S. 3568–3571, doi:10.1021/jo00065a020.
- ↑ Javid Ahmad Banday, Shahid Ul-Islam: Chemistry of Biologically Potent Natural Products and Synthetic Compounds, John Wiley & Sons, 2021, ISBN 978-1-119-64034-9, S. 106.
- ↑ Christine S. Fuchs, Robert C. Simon, Waander Riethorst, Ferdinand Zepeck, Wolfgang Kroutil: Synthesis of (R)- or (S)-valinol using ω-transaminases in aqueous and organic media. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. 22, 2014, S. 5558, doi:10.1016/j.bmc.2014.05.055.
- ↑ Rafael Luque, Frank Leung-Yuk Lam: Sustainable Catalysis. Energy-Efficient Reactions and Applications John Wiley & Sons, 2018 ISBN 978-3-527-33867-2, S. 97.
- ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. Auflage, Thieme, ISBN 978-3-13-179387-4, Kap. 37.8.6.
