Benutzer:Jolan True/Polymyxin B

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Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Polymyxin B
Andere Namen
  • (IUPAC)
  • Aerosporin, Bacillosporin
Summenformel
  • C56H98N16O13 (Polymyxine B1, B1-I)
  • C55H96N16O13 (Polymyxine B2, B3)
  • C56H98N16O14 (Polymyxin B6)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 1404-26-8 (Polymyxin B)
  • 1405-20-5 (Polymyxin B Sulfat)
  • 1407-09-6 (Polymyxin B Methansulfonat)
  • 4135-11-09 (Polymyxin B1 Sulfat)
  • 80469-10-9 (Polymyxin B1-I Sulfat)
PubChem 5702105
DrugBank DB00781
Arzneistoffangaben
ATC-Code
  • A07AA05
  • J01XB02
  • S01AA18
  • S02AA11
  • S03AA03
  • QJ51XB02
Wirkstoffklasse

Polypeptid-Antibiotikum

Wirkmechanismus

Störung der Permeabilität der Zellmembran

Eigenschaften
Molare Masse s. Tabelle
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301​‐​312
Toxikologische Daten

790 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Polymyxin B (PMB) ist ein natürlich vorkommendes kationisches zyklisches Dekapeptidantibiotikum [1][2][3], welches von Paenobacillus polymyxa gebildet wird[4][5][6][7]. Der natürliche Lebensraum dieses weit verbreiteten Bakteriums ist der Erdboden[8].

Geschichte

Benedict und Langlykke waren die Ersten, welche 1947 berichteten, dass dieser Mikroorganismus antibiotisch wirksame Produkte bildet[6]. Kurz darauf wurde das gleiche Bakterium unter dem Namen Bacillus aerosporus (Synonym von Bacillus polymyxa) beschrieben und die von ihm gebildeten Antibiotika Aerosporin oder Bacillosporin genannt[4]; jedoch ist diese Substanz identisch mit Polymyxin B[5][6].

Vorkommen, Gewinnung, Darstellung, Herstellung, Synthese

Struktur

Polymyxin B ist eine Substanzmischung, die aus den Polymyxinen B1, B1-I, B2, B3 und B6 besteht. Die Polymyxine B1 und B2 werden als Hauptkomponenten betrachtet. Diese verwandten Komponenten sind strukturell identisch mit Ausnahme der variablen Fettsäuregruppe und im Fall von Polymyxin B1-I einer isomeren Aminosäure (Isoleucin statt Leucin) in der Peptidsequenz.

Polymyxin R R' R'' X Summenformel Molare Masse
B1 CH3 CH3 H L-Leu C56H98N16O13 1203,47 g·mol−1
B2 H CH3 H L-Leu C55H96N16O13 1189,45 g·mol−1
B3 CH3 H H L-Leu C55H96N16O13 1189,45 g·mol−1
B6 CH3 CH3 OH L-Leu C56H98N16O14 1219,47 g·mol−1
B-I1 CH3 CH3 H L-Ile C56H98N16O13 1203,47 g·mol−1

Eigenschaften

Lagerung

Verwendung, Anwendung

Sicherheitshinweise, Vorsichtsmaßnahmen, Toxikologie, Biologische Bedeutung

Ergebnisse aus in vitro Studien haben marginale Unterschiede der minimalen Hemm-Konzentration der einzelnen Komponenten gezeigt.[9]

Analytik, Nachweis

Weblinks

Einzelnachweise


[[Kategorie:]]


  1. ↑ Hoeprich P.D.: The polymyxins. In: Med Clin North Am. Band 54, Nr. 5, September 1970, ISSN 0025-7125, S. 1257–1265, PMID 4319624.
  2. ↑ Weber D.A., Nadakavukaren M.J., Tsang J.C.: Electron microscopic observations of polysaccharide components in polymyxin B treated outer membranes from Serratia marcescens. In: J Antibiot (Tokyo). Band 32, Nr. 1, Januar 1979, ISSN 0021-8820, S. 66–72, PMID 83989.
  3. ↑ Ziv G, Hartman I, Torten M: In vitro inactivation of endotoxin by polymyxin B and colistin in mastitic milk. In: J Vet Pharmacol Ther. Band 1, 1978, ISSN 0140-7783, S. 213–216.
  4. ↑ a b Ainsworth G.C., Brown A.M., Brownlee G.: "Aerosporin", an Antibiotic Produced by Bacillus aerosporus Greer. In: Nature. Band 160, 1947, ISSN 0028-0836, S. 263.
  5. ↑ a b Bergan T., Fuglesang J.: Polymyxin antibiotics: chemical and pharmacokinetic properties. In: Antibiot Chemother. Band 31, 1982, ISSN 0066-4758, S. 119–144.
  6. ↑ a b c Benedict R.G., Langlykke A.F.: Antibiotic activity of Bacillus polymyxa. In: J Bacteriol. Band 54, Nr. 1, Juli 1947, ISSN 0021-9193, S. 24, PMID 20344246.
  7. ↑ Schröder G., Brandenburg K., Seydel U.: Polymyxin B induces transient permeability fluctuations in asymmetric planar lipopolysaccharide/phospholipid bilayers. In: Biochemistry. Band 31, Nr. 3, 28. Januar 1992, ISSN 0006-2960, PMID 1731918.
  8. ↑ Swift P.N.: Treatment of Pertussis with Aerosporin. In: Lancet. Band 1, Nr. 6491, 24. Januar 1948, ISSN 0140-6736, S. 133–135, PMID 18920132.
  9. ↑ Orwa, J.A., et al: Isolation and Structural Characterization of Polymyxin B Components. In: J Chromatogr A. Band 912, Nr. 2, 6. April 2001, ISSN 0021-9673, S. 369–373, PMID 11330807.
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