Benutzer:Lisa1223S/Spielwiese/Mattox-Kendall Reaktion
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Die Mattox-Kendall-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, welche 1948 von Vernon R. Mattox und Edward C. Kendall (1886–1972) veröffentlicht wurde.[1] Diese Reaktion ist auch bekannt als Kendall Synthese oder Mattox-Kendall Dehydrobromierung. Sie dient der Synthese von α,β-Enonen (α,β-ungesättigte Ketonen).[2][3]
Übersichtsreaktion
In mehreren Reaktionsschritten wird aus einem α-Bromketon durch eine Dehydrobromierung ein Enon hergestellt.[2]
Reaktionsmechanismus
Modifikation
Als Base kann auch Collidin verwendet werden, wodurch Bromwasserstoff sofort eliminiert wird.[2]
Anwendung
Die Mattox-Kendall-Reaktion wird hauptsächlich zur Herstellung von konjugierten Enonen verwendet. Insbesondere sollen durch diese Reaktion Steroide umgewandelt werden.[2][4]
Einzelnachweise
- ↑ Vernon R. Mattox, Edward C. Kendall: THE PREPARATION OF 3-KETO-Δ 4-STEROIDS. In: Journal of the American Chemical Society. Band 70, Nr. 2, Februar 1948, S. 882–883, doi:10.1021/ja01182a532.
- ↑ a b c d Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Band 2. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 1845–1848, doi:10.1002/9780470638859.
- ↑ Namboothiri, I. (Irishi): Organic syntheses based on name reactions : a practical guide to 750 transformations. 3rd ed Auflage. Elsevier, Amsterdam 2012, ISBN 978-0-08-096631-1, S. 306–307.
- ↑ Carl. Djerassi: The Scope and Mechanism of the Reaction of Dinitrophenylhydrazine with Steroidal Bromo Ketones. In: Journal of the American Chemical Society. Band 71, Nr. 3, März 1949, S. 1003–1010, doi:10.1021/ja01171a066.
