Benutzer:Lisa1223S/Spielwiese/Telithromycin
| Strukturformel | ||||||||||
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| Struktur von Telithromycin | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Telithromycin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C43H65N5O10 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Makrolid-Antibiotika | |||||||||
| Wirkmechanismus |
Störung der bakteriellen Proteinsynthese | |||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 812,00 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
176–188 °C[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Telithromycin ist ein Antibiotikum, das zur Behandlung von Atemwegserkrankungen verwendet wird. Der Arzneistoff wird semisynthetisch hergestellt und gehört zur Klasse der Makrolid-Antibiotika. Es handelt sich bei Telithromycin um ein Erythromycin-Derivat (Ketolide).[3]
Telithromycin war das erste Ketolid-Mittel, welches von der US-amerikanischen Food and Drug Administration 2004 zugelassen wurde. Anschließend wurde es mit mehreren Fällen von arzneimittelinduziertem Leberschaden in Verbindung gebracht.[4][5]
Allgemein ist es unter dem Hanelsnamen Ketek bekannt.[3]
Indikation
Telithromycin wird meist bei Atemwegserkrangen eingesetzt, da es beispielsweise gegen Errreger der Arten Enterococcus faecium, Haemophilus influenzae, Legionella pneumophila, Moraxella catarrhalis, Mycobacterium partuberculosis, Mycoplasma pneumoniae, Staphylococcus aureus und Streptococcus pnemoniae antibiotisch wirksam ist.[3]
Im Gegensatz zu anderen Makrolid-Antibiotika ist Telithromycin säurestabil, wodurch die meisten Makrolidresistenzen überwunden werden konnten.[4] Häufig wird es auch als Alternative zu Penicillin verwendet, da beide ein ähnliches Wirkungsspektrum aufweisen.[1]
Wirkungsprinzip
Telithromycin verhindert das Wachstum von Bakterien, indem es deren Protein-Biosynthese stört. In der großen Untereinheit 50S des bakteriellen Ribosoms wechselwirkt das Antibiotikum mit der 23S rRNA, wodurch die Translationsaktivität gehemmt wird.[3][6]
Applizierung
Aufgrund der Säurestabilität kann Telithromycin oral verabreicht werden. Nach 0,5 bis 4 Stunden hat es im Körper seine maximale Konzentration erreicht. Die absolute Bioverfügbarkeit beträgt 57 %. Etwa 20 % der Dosis werden unverändert über die Galle, den Darm und den Urin ausgeschieden. Nur 37 % werden in der Leber metabolsiert.[1][4]
Nebenwirkungen
Im Allgemeinen wird Telithromycin gut vertragen. Einzelne Nebenwirkungen können sein:[5]
- Übelkeit,
- Bauchschmerzen,
- Durchfall,
- Dyspepsie,
- Kopfschmerzen,
- Schwindel und
- Hausausschlag.
Im März 2006 wurde erstmals über eine medikamenteninduzierte Hepatotoxizität berichtet, welche nach der Einnahme von Telithromycin aufgetreten ist. Drei verschiedene Vorfälle wurden gemeldet: ein Fall von vorübergehender drogeninduzierter Hepatitis, ein Fall endete mit einer Lebertransplantation und ein Fall endete mit dem Tod.[4] Im Jahr 2010 wurde veröffentlicht, dass durch eine Wechselwirkung nicht nur Leberversagen auftreten könnte, sondern auch Sehstörungen und eine Verschlimmerung von Myasthenia gravis.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Telithromycin. Abgerufen am 19. Juni 2019.
- ↑ a b bldpharm: SDS Telithromycin
- ↑ a b c d Telithromycin – RÖMPP, Thieme. Abgerufen am 19. Juni 2019.
- ↑ a b c d Kimberly D. Clay: Brief Communication: Severe Hepatotoxicity of Telithromycin: Three Case Reports and Literature Review. In: Annals of Internal Medicine. Band 144, Nr. 6, 21. März 2006, ISSN 0003-4819, S. 415, doi:10.7326/0003-4819-144-6-200503210-00121 (annals.org [abgerufen am 19. Juni 2019]).
- ↑ a b Telithromycin. In: Livertox. Abgerufen am 19. Juni 2019.
- ↑ Zohar Eyal, Donna Matzov, Miri Krupkin, Itai Wekselman, Susanne Paukner: Structural insights into species-specific features of the ribosome from the pathogen Staphylococcus aureus. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 112, Nr. 43, 27. Oktober 2015, ISSN 0027-8424, S. E5805–E5814, doi:10.1073/pnas.1517952112 (pnas.org [abgerufen am 19. Juni 2019]).
- ↑ D. Bertrand, S. Bertrand, E. Neveu, P. Fernandes: Molecular Characterization of Off-Target Activities of Telithromycin: a Potential Role for Nicotinic Acetylcholine Receptors. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 54, Nr. 12, 1. Dezember 2010, ISSN 0066-4804, S. 5399–5402, doi:10.1128/AAC.00840-10 (asm.org [abgerufen am 19. Juni 2019]).
