Benutzer:Moriac87/Testentwurf
Die Aldolkondensation ist eine Kondensationsreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Bei der Reaktion bilden Aldehyde und Ketone unter Wasserabspaltung α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen, genauer α,β-ungesättigte Aldehyde oder Ketone.
Übersichtsreaktion
Die Aldolkondensation kann sowohl säure- wie auch basekatalysiert ablaufen. Die Aldolkondensation wird hier beispielhaft an der Reaktion von zwei Acetaldehyden erklärt.
Bei der Reaktion entsteht eine α,β-ungesättigten Carbonylverbindung.
Mechanismus
Die base- und säurekatalysierten Mechanismen der Aldolkondensation werden an der Beispielreaktion von zwei Acetaldehyden erklärt.
Basenkatalysierte Aldolkondensation
Im Folgenden wird der Mechanismus der basenkatalysierten Aldolkondensation anhand des obigen Beispiels vorgestellt:
Bei der Aldolkondensation wird zunächst wie auch bei der Aldoladdition aus Acetaldehyd (1) über einige Zwischenstufen das 3-Hydroxybutanal (2), also ein Aldol, gebildet. Es folgt die Deprotonierung eines aciden Wasserstoffatoms durch eine Base. Dabei bildet sich eine C=C-Doppelbindung aus und ein Hydroxid-Ion geht als Fluchtgruppe ab. Es entsteht das trans-2-Butenal (3).[1]
Säurekatalysierte Aldolkondensation
Im Folgenden wird der Mechanismus der säurekatalysierten Aldolkondensation ebenfalls am obigen Beispiels vorgestellt:
Auch hier wird zunächst aus Acetaldehyd (1) über Zwischenstufen das Aldol 2 gebildet. Im sauren Milieu tautomerisiert dieses zum cis-But-1-en-1,3-diol (4). Dieses wird protoniert 5 und durch Umlagerung von Elektronen wird Wasser abgespalten. Abschließend wird aus dem Molekül 6 ein Proton abgespalten und des entsteht auch auf diesem Wege der Crotonaldehyd (7).[1]
Siehe auch
Literatur
- K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: Organische Chemie. 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8.
- J. Buddrus, B. Schmidt: Grundlagen der organischen Chemie. 4. überarbeitete und aktualisierte Auflage, Walter de Gruyter, Berlin/New York 2011, ISBN 978-3-11-024894-4.
