Benutzer:TristanOL/Spielwiese 23
Die Mozingo-Reduktion, Mozingo-Reaktion oder auch Thioketal-Reduktion genannt, ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die auf den Chemiker R. Monzingo zurückgeht. Die Reaktion dient dazu Aldehyde oder Ketone vollständig zum entsprechenden Alkan zu reduzieren. [1][2]
Übersichtsreaktion
Die Mozingo-Reduktion reduziert z. B. ein Aceton (1) zu einem Propan (2).
Reaktionsmechanismus
unter Anwesenheit von cis 1,3-Propandithiol (3) und dem Katalysator H2 / Raney-Ni
Das Keton oder Aldehyd wird durch Umwandlung in Dithioacetal durch Reaktion mit einem Dithiol (nukleophile Substitution) aktiviert. Die Dithioacetalstruktur wird dann unter Verwendung von Raney-Nickel hydrolysiert. Raney-Nickel wird irreversibel in Nickelsulfid umgewandelt. Diese Methode ist milder als die Clemmensen- oder Wolff-Kishner-Reduktionen, bei denen stark saure bzw. basische Bedingungen angewendet werden, die andere funktionelle Gruppen stören könnten. [3] unter Anwesenheit von cis 1,3-Propandithiol (3) und dem Katalysator H2 / Raney-Ni
Anwendung
Die Monzingo Reaktion gilt als eine mildere Methode als die Clemmensen-Reduktion oder Wolff-Kishner-Reduktion bei denen starke säure bzw. basische Bedingungen angewendet werden, welche andere Funktionelle Gruppen stören könnten.
Siehe auch
Clemmensen-Reduktion, Wolff-Kishner-Reduktion, Rosenmund-Reduktion
Einzelnachweise
- ↑ Francis A. Carey, Richard J. Sundberg: "Advanced Organic Chemistry: Reactions and synthesis". Springer, 2007, ISBN 978-0-387-68350-8, S. 452–454.
- ↑ Mosettig, E. and Mozingo, R. 2011. The Rosenmund Reduction of Acid Chlorides to Aldehydes. Organic Reactions. 4:7:362–377. doi:10.1002/0471264180.or004.07
- ↑ Jonathan Clayden: Organic Chemistry, 2. Auflage, Oxford University Press, 2012, ISBN 9780199270293.
