Bernsteinsäurediethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Bernsteinsäurediethylester
Allgemeines
Name Bernsteinsäurediethylester
Andere Namen
  • Succinsäurediethylester
  • Diethylsuccinat
  • Butandisäurediethylester
  • DIETHYL SUCCINATE (INCI)[1]
Summenformel C8H14O4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-25-1
EG-Nummer 204-612-0
ECHA-InfoCard 100.004.194
PubChem 31249
ChemSpider 13865630
Eigenschaften
Molare Masse 174,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,04 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−20,8 °C[2]

Siedepunkt

217 °C[2]

Dampfdruck

1,33 mbar (55 °C)[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (2,00 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Brechungsindex

1,4198 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

8530 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bernsteinsäurediethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Bernsteinsäurediethylester kommt in Äpfeln, Kakao, Weinbrand, Whisky und Wein vor. In Weißwein liegt der Gehalt bei 0,01 bis 0,8 mg/l.[4] Der Gehalt nimmt selbst nach 10 Jahren durch biochemische Prozesse im Wein noch zu.[5]

Gewinnung und Darstellung

Bernsteinsäurediethylester kann durch Reaktion von Bernsteinsäure mit Ethanol gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Bernsteinsäurediethylester ist eine wenig flüchtige, sehr schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Bernsteinsäurediethylester kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie Resmethrin verwendet werden.[7]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu DIETHYL SUCCINATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
  2. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 123-25-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. August 2015. (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 67. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-42.
  4. Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 6: T - Z. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-200061-2, S. 4959 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Werner Back: Mikrobiologie der Lebensmittel Band 5: Getränke. Behr's Verlag, 2008, ISBN 978-3-89947-956-0, S. 212 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. 21st European Symposium on Computer Aided Process Engineering. Elsevier, 2011, ISBN 978-0-444-53896-3, S. 324 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 958 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).