Bis(4-chlorphenyl)sulfon
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Bis(4-chlorphenyl)sulfon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H8Cl2O2S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff mit schwachem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 287,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,504 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
250 °C (13 hPa)[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,86 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Bis(4-chlorphenyl)sulfon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Sulfone.
Gewinnung und Darstellung
Bis(4-chlorphenyl)sulfon kann durch Umsetzung von Chlorbenzol mit einer Mischung aus Schwefeltrioxid und Dimethyl- oder Diethylpyrosulfat herstellen. Auch die Synthese aus Chlorbenzol und Chlorbenzolsulfonsäure ist beschrieben. Diese erfordert Temperaturen von 220 bis 260 °C, so dass bei hohem Druck gearbeitet werden muss.[2]
Die bekannteste Methode zur Herstellung von 4,4′-Dichlordiphenylsulfon ist die nach einer Friedel-Krafts-Reaktion ablaufende Umsetzung von 4-Chlorbenzolsulfonsulfochlorid mit Chlorbenzol, wobei man als Katalysator zum Beispiel Eisen(III)-chlorid verwendet.[2]
Es sind auch Verfahren zur Herstellung aus Chlorbenzol, Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid oder Phosgen ohne Katalysator bekannt.[2]
Eigenschaften
Bis(4-chlorphenyl)sulfon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer Feststoff mit schwachem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe I2/a (Raumgruppen-Nr. 15, Stellung 7).[3]
Verwendung
Bis(4-chlorphenyl)sulfon wird als Vorstufe zur Herstellung von 4,4′-Diaminodiphenylsulfon und Polysulfon-Kunststoffen verwendet. Es wird auch zur Herstellung von temperaturbeständigen Polymeren wie PES oder Polysulfon (Udel) durch Polymerisation mit Bisphenol A und Bisphenol S verwendet.[4]
Literatur
- R. S. Chhabra, R. A. Herbert, J. R. Bucher, G. S. Travlos, J. D. Johnson, M. R. Hejtmancik: Toxicology and Carcinogenesis Studies of p,p'-Dichlorodiphenyl Sulfone in Rats and Mice. In: Toxicological Sciences. 60, 2001, S. 28, doi:10.1093/toxsci/60.1.28.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Bis(4-chlorphenyl)sulfon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. August 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Google Patents: DE3704932A1 - Verfahren zur herstellung von 4,4'-dichlordiphenylsulfon - Google Patents, abgerufen am 9. August 2018.
- ↑ J. G. Sime, S. C. Abrahams: The crystal and molecular structure of 4,4'-dichlorodiphenyl sulphone. In: Acta Crystallographica. 13, 1960, S. 1, doi:10.1107/S0365110X60000017.
- ↑ Datenblatt Bis(4-chlorophenyl) sulfone, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 9. August 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
