Bis(4-chlorphenyl)sulfon

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Strukturformel
Strukturformel von Bis(4-chlorphenyl)sulfon
Allgemeines
Name Bis(4-chlorphenyl)sulfon
Andere Namen
  • 4,4′-Dichlordiphenylsulfon
  • DCDPS
Summenformel C12H8Cl2O2S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-07-9
EG-Nummer 201-247-9
ECHA-InfoCard 100.001.135
PubChem 6625
ChemSpider 6373
Eigenschaften
Molare Masse 287,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,504 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

144–148 °C[1]

Siedepunkt

250 °C (13 hPa)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,86 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​413
P: 264​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bis(4-chlorphenyl)sulfon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Sulfone.

Gewinnung und Darstellung

Bis(4-chlorphenyl)sulfon kann durch Umsetzung von Chlorbenzol mit einer Mischung aus Schwefeltrioxid und Dimethyl- oder Diethylpyrosulfat herstellen. Auch die Synthese aus Chlorbenzol und Chlorbenzolsulfonsäure ist beschrieben. Diese erfordert Temperaturen von 220 bis 260 °C, so dass bei hohem Druck gearbeitet werden muss.[2]

Die bekannteste Methode zur Herstellung von 4,4′-Dichlordiphenylsulfon ist die nach einer Friedel-Krafts-Reaktion ablaufende Umsetzung von 4-Chlorbenzolsulfonsulfochlorid mit Chlorbenzol, wobei man als Katalysator zum Beispiel Eisen(III)-chlorid verwendet.[2]

Es sind auch Verfahren zur Herstellung aus Chlorbenzol, Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid oder Phosgen ohne Katalysator bekannt.[2]

Eigenschaften

Bis(4-chlorphenyl)sulfon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer Feststoff mit schwachem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe I2/a (Raumgruppen-Nr. 15, Stellung 7)Vorlage:Raumgruppe/15.7.[3]

Verwendung

Bis(4-chlorphenyl)sulfon wird als Vorstufe zur Herstellung von 4,4′-Diaminodiphenylsulfon und Polysulfon-Kunststoffen verwendet. Es wird auch zur Herstellung von temperaturbeständigen Polymeren wie PES oder Polysulfon (Udel) durch Polymerisation mit Bisphenol A und Bisphenol S verwendet.[4]

Literatur

  • R. S. Chhabra, R. A. Herbert, J. R. Bucher, G. S. Travlos, J. D. Johnson, M. R. Hejtmancik: Toxicology and Carcinogenesis Studies of p,p'-Dichlorodiphenyl Sulfone in Rats and Mice. In: Toxicological Sciences. 60, 2001, S. 28, doi:10.1093/toxsci/60.1.28.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Bis(4-chlorphenyl)sulfon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. August 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Google Patents: DE3704932A1 - Verfahren zur herstellung von 4,4'-dichlordiphenylsulfon - Google Patents, abgerufen am 9. August 2018.
  3. J. G. Sime, S. C. Abrahams: The crystal and molecular structure of 4,4'-dichlorodiphenyl sulphone. In: Acta Crystallographica. 13, 1960, S. 1, doi:10.1107/S0365110X60000017.
  4. Datenblatt Bis(4-chlorophenyl) sulfone, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 9. August 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).