Borsäuretriisopropylester
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Borsäuretriisopropylester | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H21BO3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 188,08 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,815 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
139–141 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Ether, Ethanol, Isopropanol und Benzol[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3760 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Borsäuretriisopropylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Borate.
Gewinnung und Darstellung
Die Verbindung kann durch Reaktion von Isopropylalkohol mit Bortrioxid[3] oder Reaktion von Borsäure mit Isopropylalkohol und Thionylchlorid gewonnen werden.[4][5]
Eigenschaften
Borsäuretriisopropylester ist eine farblose Flüssigkeit, die mischbar mit Ether, Ethanol, Isopropanol und Benzol ist.[1][2]
Verwendung
Borsäuretriisopropylester wird als Reagenz in der Palladium-katalysierten Kupplungsreaktion mit Arylhalogeniden wie der Suzuki-Reaktion (zum Beispiel bei der Herstellung von Losartan[6]) eingesetzt. Es dient auch als Reagenz für die Herstellung von Borsäuren und Estern, als Lewis-Säurekatalysator und bei der Ortho-Borylierung von 1-substituierten Naphthalinen. Darüber hinaus spielt es eine Rolle als Katalysator für die Herstellung von Harzen, Wachsen, Farben und Lacken.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt Triisopropyl borate, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 5. Februar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d Datenblatt Triisopropyl borate, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2019 (PDF).
- ↑ Chemical Society (Great Britain): Journal of the Chemical Society. The Society, 1878, S. 775 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Emir Diltemiz, Sibel & Hür, Deniz & Keçili, Rüstem & Ersöz, Arzu & Say, Rıdvan. (2013). New synthesis method for 4-MAPBA monomer and using for the recognition of IgM and mannose with MIP-based QCM sensors. The Analyst. 138. doi:10.1039/c2an36291k.
- ↑ Google Patents: CN104356152A - Method for producing high-purity triisopropyl borate through system external circulation reaction dehydration - Google Patents, abgerufen am 5. Februar 2019.
- ↑ Google Patents: DE60304175T2 - Verfahren zur herstellung von losartan und losartan-kaliumsalz - Google Patents, abgerufen am 5. Februar 2019.
