Bovichinone
Bovichinone (englisch boviquinones) sind chemische Verbindungen, die zu der Stoffgruppe der Chinone gehören. Die Verbindungen kommen in verschiedenen Pilzen vor und sorgen dort für eine charakteristische, orangerote Farbe.[1]
Chemische Struktur
Die Moleküle der Bovichinone sind Benzochinon-Derivate. Die Chinone sind mit zwei Hydroxygruppen zu einem 2,5-Dihydroxy-1,4-benzochinon substituiert. Zudem befindet sich in der 3-Stellung eine Polyprenyl-Seitenkette, die sich formal vom Isopren ableitet. Je nach Länge der Seitenkette ergeben sich daraus unterschiedliche Bovichinone.
Die bekanntesten Vertreter der Bovichinone sind Bovichinon-3 und Bovichinon-4. Die Moleküle der beiden Stoffe weisen die bereits beschriebene chemische Struktur auf. Während die Moleküle von Bovichinon-3 eine Polyprenyl-Seitenkette aufweisen, die aus drei Isopren-Einheiten besteht, hat die Seitenkette von Bovichinon-4 eine Länge von 4 verknüpften Isopren-Einheiten.[1][2][3]
Natürliche Vorkommen
Bovichinon-3 kommt in Chroogomphus rutilus und weiteren Chroogomphus-Arten wie Chroogomphus helveticus vor.
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Chroogomphus rutilus, Strukturformel von Bovichinon-3
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Bovichinon-4 hingegen kommt hauptsächlich im Suillus bovinus vor.
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Suillus bovinus, Strukturformel von Bovichinon-4
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Die chemischen Verbindungen sorgen als Farbstoff für das farbliche Erscheinungsbild der verschiedenen Pilze.[1][2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu Bovichinone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Dezember 2017.
- ↑ a b Andrea Mühlbauer, Jürgen Beyer, Wolfgang Steglich: The Biosynthesis of the Fungal Meroterpenoids Boviquinone-3 and-4 follows Two Different Pathways. Tetrahedron Letters 39, 1998, doi:10.1016/S0040-4039(98)01039-9, S. 5167–5170.
- ↑ Ramona Heinke, Norbert Arnold, Ludger Wessjohann, Jürgen Schmidt: Negative ion tandem mass spectrometry of prenylated fungal metabolites and their derivatives. In: Analytical and Bioanalytical Chemistry, Springer-Verlag, Januar 2013, DOI:10.1007/s00216-012-6498-1, S. 177–189.
