Bromacetylbromid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Bromacetylbromid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Bromessigsäurebromid | |||||||||||||||
| Summenformel | C2H2Br2O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 201,85 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
2,324 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
147–150 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,547 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Bromacetylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide.
Gewinnung und Darstellung
Bromacetylbromid kann durch Reaktion von Essigsäure und Brom in Gegenwart von rotem Phosphor bei 140 °C gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Bromacetylbromid ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser zersetzt.[1] Spektroskopische Untersuchungen haben gezeigt, dass Bromacetylbromid sowohl in der Gas- als auch in der Flüssigphase ein Gemisch aus zwei Konformeren, anti und gauche, im Verhältnis 40:60 ist.[4]
Verwendung
Bromacetylbromid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (besonders für regioselektive Synthese von Heterocyclen[4]), wie Agrochemikalien, Farb- und Arzneistoffen verwendet.[3][5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Bromacetylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. September 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Bromoacetyl bromide, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. September 2020 (PDF).
- ↑ a b c Anand Mantri: Bromoacetyl Bromide. In: Synlett. 23, 2012, S. 2144, doi:10.1055/s-0032-1317163.
- ↑ Datenblatt Bromoacetyl bromide, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 23. September 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
