Butafenacil

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Strukturformel
Strukturformel Butafenacil
Allgemeines
Name Butafenacil
Andere Namen
  • 1-(Allyloxy)-2-methyl-1-oxo-2-propanyl-2-chlor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl]benzoat (IUPAC)
  • 2-(Allyloxy)-1,1-dimethyl-2-oxoethyl-2-chlor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]benzoat[1]
Summenformel C20H18ClF3N2O6
Kurzbeschreibung

weiß[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 134605-64-4
EG-Nummer 603-837-5
ECHA-InfoCard 100.112.043
PubChem 11826859
ChemSpider 10001509
DrugBank DB15261
Eigenschaften
Molare Masse 474,82 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,37 kg/m³ bei 23 °C[2]

Schmelzpunkt

113 °C[1]

Löslichkeit

0,01 g/L bei 25 °C in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 373​‐​410
P: 260​‐​273​‐​314​‐​391​‐​501 [2]
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Butafenacil ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Herbizide.[1] Genauer handelt es sich um ein Protox-Herbizid, bei dem der aromatische Ring an einen heterozyklischen Ring gebunden ist. Zu dieser Gruppe zählen auch Saflufenacil und Flupropacil.[3]

Eigenschaften

Butafenacil wurde 2002 als ergänzender Bestandteil von zwei neuen Produkten – Logranfi B-Power (ein Mix aus Triasulfuron und Butafenacil) für die Bekämpfung von Gras und Unkräutern in Weizen, und Touchdown B-Power (ein Mix aus Glyphosat und Butafenacil), zur Bekämpfung von Gras und Unkräutern bei Getreidepflanzen.[4]

Butafenacil hemmt das Enzym Protoporphyrinogenoxidase, das die Oxidation von Protoporphyrinogen IX zu Protoporphyrin IX katalysiert. Außerdem wurde erkannt, dass Butafenacil Anämie bei Zebrafischembryonen auslöst. Es könnte damit eine Positivkontrolle für die Identifizierung von Anämie- und Porphyria-Variegata hervorrufenden Chemikalien darstellen.[5]

Anwendung

Butafenacil dient der Bekämpfung von verschiedenen Unkräutern u. a. in Weizen, Brachflächen, Getreidepflanzen und Forstplantagen.[6]

Zulassung

In Deutschland ist dieser Wirkstoff nicht zugelassen.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e Eintrag zu Butafenacil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2022.
  2. a b c d e f Sicherheitsdatenblatt: Butafenacil. In: Sigma-Aldrich. Supelco, 29. Juli 2021, abgerufen am 16. Juni 2022.
  3. George Theodoridis: Carboxylic-Acid-Containing Protoporphyrinogen-IX-Oxidase-Inhibiting Herbicides. In: Bioactive Carboxylic Compound Classes: Pharmaceuticals and Agrochemicals. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 28. Juni 2016, S. 347–356, doi:10.1002/9783527693931.
  4. Davies, B. A.: Butafenacil–a new complimentary premix partner for triasulfuron or glyphosate for the enhanced knockdown and residual control of weeds in broadacre cropping situations. In: 13th Australian Weeds Conference. Perth, Western Australia 2002, S. 311–314 (org.nz [PDF]).
  5. Jessica K. Leet, Rachel A. Hipszer, David C. Volz: Butafenacil: A positive control for identifying anemia- and variegate porphyria-inducing chemicals. In: Toxicology Reports. Band 2, 1. Januar 2015, ISSN 2214-7500, S. 976–983, doi:10.1016/j.toxrep.2015.07.006 (sciencedirect.com [abgerufen am 16. Juni 2022]).
  6. Agricultural and veterinary chemicals. In: Commonwealth of Australia Gazette (Hrsg.): Australian Pesticides and Veterinary Medicines Authority. Band 2, Nr. 8, 2019 (gov.au [PDF]).