Canavanin
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Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Canavanin | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C5H12N4O3 | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 176,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
löslich in Wasser: <100 g·l−1 [2] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Canavanin ist eine gesundheitsschädliche, nichtkanonische, nichtproteinogene Aminosäure, die in den Samen von Leguminosen als Fraßschutz vorkommt. Die Giftwirkung von Canavanin beruht auf der Konkurrenz von Canavanin mit der essentiellen Aminosäure Arginin. Da die Enzyme des Organismus die beiden Aminosäuren nicht voneinander unterscheiden können, wird die falsche Aminosäure in entstehende Aminosäureketten (ungefaltete Proteine) eingebaut. Dann kann keine korrekte Faltung erfolgen, was zum Ausfall der Proteinfunktion führt.
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu Canavanin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
- ↑ a b c d Datenblatt L-Canavanine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).