Carbocystein
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Carbocistein | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H9NO4S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 179,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Carbocystein (internationaler Freiname Carbocistein) ist ein chiraler Arzneistoff, der als Mukolytikum gegen festsitzenden Husten, wie er beispielsweise bei einer Bronchitis auftritt, eingesetzt wird.
Wirkung und Verwendung
Carbocistein wirkt nicht durch Spaltung der Disulfidbrücken des Sekrets in den Bronchien wie Acetylcystein, sondern intrazellulär: Es wird vermehrt dünnflüssiger Schleim produziert und weniger viskoser Schleim. Seit den 1970er Jahren wird Carbocystein bei den Indikationen
- akute oder chronische Bronchitis
- Asthma- und Emphysembronchitis
- Bronchiektasen
- Bronchopneumonien
eingesetzt.
Die Wirksamkeit von Carbocystein ist umstritten,[5] manche Experten führen die schleimlösende Wirkung auf die vermehrte Einnahme von Wasser zurück.
Eigenschaften
Der spezifische Drehwert von Carbocystein [αD20] beträgt 0,5° in 1 M Salzsäure.[6]
Chemie
Herstellung
Carbocystein wird aus Chloressigsäure und der natürlichen α-Aminosäure L-Cystein mithilfe von Natronlauge durch eine nucleophile Substitutionsreaktion unter Abspaltung von Natriumchlorid hergestellt.[7]
Isomerie
Carbocistein wird ausschließlich in der enantiomerenreinen L-Form, als Arzneistoff eingesetzt. S-Carboxymethyl-L-cystein besitzt am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom der Cystein-Substruktureinheit) (R)-Konfiguration.
Die Racematspaltung von S-Carboxymethyl-DL-cystein ist in der Literatur beschrieben.[8]
Handelsnamen
Mephathiol (CH), Mucoseptal (CH), Pectorex (CH), Rhinathiol (CH), Transbronchin (D), Tussantiol (CH), Siroxyl (B/L)
Triofan (CH)
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu CARBOCYSTEINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
- ↑ a b Datenblatt S-Carboxymethyl-L-cysteine (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.
- ↑ a b Eintrag zu Carbocysteine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ Datenblatt S-Carboxymethyl-L-cysteine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011 (PDF).
- ↑ W. Dorsch: Unsinnige Husten-Therapien vermeiden In: SpringerLink, 4. März 2019, abgerufen am 20. Mai 2022
- ↑ B. Staffeld: Untersuchungen zum Metabolismus von Carbocystein beim Menschen. Dissertation, FU Berlin, 1993. DNB 931876559
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, Seite 346, ISBN 978-1-58890-031-9.
- ↑ Axel Kleemann und Jürgen Martens: Optical Resolution of Racemic S-(Carboxymethyl)cysteine. In: Liebigs Annalen der Chemie 1982, S. 1995–1998. doi:10.1002/jlac.198219821108.
