Castanospermin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Castanospermin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-Tetrahydroxyindolizidin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H15NO4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 189,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Castanospermin ist ein giftiges Alkaloid aus der Gruppe der Polyhydroxy-Alkaloide. Es bildet große weiße kubische Kristalle.
Vorkommen
Castanospermin kommt in den Samen des australischen Leguminosenbaums Castanospermum australe vor,[2] aus denen es auch gewonnen werden kann.[3]
Eigenschaften
Castanospermin inhibiert α- und β-Glucosidasen, wirkt jedoch nicht so spezifisch wie das strukturell verwandte Swainsonin. Außerdem verursacht Castanospermin Akkumulation von hochmannosylierten Glycoproteinen, wie beispielsweise bei Concanavalin A.[3]
Castanospermin wirkt gegen AIDS-Viren. Es verändert die Oberflächen-Glycoproteine des HI-Virus (Glycoprotein-Processing) so, dass sich das Virus nicht mehr an die Wirtszellen (T4-Lymphocyten) anlagern oder reproduzieren kann. Des Weiteren besitzt Castanospermin Aktivität gegen Krebszellen und Herpesviren.[1][3] Als ein Prodrug des Castanospermins wurde das Celgosivir (6-O-Butyrylcastanospermin) klinisch für die Therapie von Infektionen mit dem Hepatitis-C-Virus (HCV) und dem Dengue-Virus untersucht.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt Castanospermine bei AlfaAesar, abgerufen am 3. Juni 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie - Phytopharmazie. 9. Auflage. 2. Januar 2010, S. 1262.
- ↑ a b c Eintrag zu Castanospermin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Juni 2020.
- ↑ Drug Profile Celgosivirauf adisinsight.com, abgerufen am 8. Juli 2020.
