Cefoxitin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cefoxitin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H17N3O7S2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmung der Septumbildung und der Zellwandsynthese | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 427,45 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Sehr gut löslich in Aceton, löslich in wässr. NaHCO3-Lösung, sehr schwer löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Cefoxitin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, genauer der Cephalosporine.[1] Es wurde 1971 von Merck & Co. patentiert und wird in Form seines Mononatriumsalzes verwendet.[3] Das Medikament wirkt gegen Gram-negative Bakterien, weswegen es beispielsweise zur Behandlung einer bakteriellen Arthritis eingesetzt wird.[4]
Verwendung
Das Medikament wird zur Bekämpfung von gynäkologischen Infektionen mit leichter Verlaufsform und ohne weitere Risikofaktoren verwendet. Dabei wird die Substanz als Sequenztherapie eingesetzt, die meistens eine 14-tägige Einnahme vorsieht. Die zwei Tage darauf erfolgt die Einnahme von Doxycyclin.[5] Auch zur Behandlung von Knochen und Gelenkinfektionen wie die durch Zecken übertragene Lyme-Borreliose kann Cefoxitin verwendet werden.[6]
Herstellung
Die Synthese von Cefoxitin läuft in einem komplexen Vorgang ab. Dazu wird zunächst das durch Fermentation aus Streptomyces-Arten gewonnene Cephamycin C mit Natronlauge, Tosylchlorid und Dicyclohexylamin versetzt. Anschließend erfolgt die Zugabe von Chlormethylmethylether und 2-(2-Thienyl)-acetylchlorid, sodass als Produkt das Cefoxitin entsteht.[7]
Cefoxitin-Natrium
Cefoxitin-Natrium[8] ist weißes bis fast weißes, stark hygroskopisches Pulver, das sehr leicht löslich in Wasser und wenig löslich in Ethanol 96 % ist.[9] Der Schmelzpunkt liegt bei >160 °C.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 318.
- ↑ a b c Datenblatt Cefoxitin sodium, 92.7-97% bei AlfaAesar, abgerufen am 31. März 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d e Eintrag zu Cefoxitin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. März 2020.
- ↑ D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. Naber, K. Simons, F. Vogel, H. Wacha: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis; Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-Therapie leichter bis mittelschwerer bakteerieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, Heidelsberg, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 120–122.
- ↑ D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. Naber, K. Simons, F. Vogel, H. Wacha: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis; Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-Therapie leichter bis mittelschwerer bakteerieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, Heidelsberg, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 93–94.
- ↑ D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. Naber, K. Simons, F. Vogel, H. Wacha: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis ;Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-Therapie leichter bis mittelschwerer bakteerieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, Heidelberg, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 116.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmazeutische Wirkstoffe : Synthesen ; Patente ; Anwendungen, Thieme-Verlag Stuttgart, 2. neubear. und erw. Auflage (1982) ISBN 313558402X, S. 173–175.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cefoxitin-Natrium: CAS-Nummer: 33564-30-6, EG-Nummer: 251-574-6, ECHA-InfoCard: 100.046.871, PubChem: 23667300, ChemSpider: 390131, Wikidata: Q27106110. Summenformel: C16H16N3NaO7S2. Molare Masse: 449,44 g·mol−1.
- ↑ Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 2710.
