Chlor(triisopropyl)silan
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Chlor(triisopropyl)silan | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H21ClSi | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 192,81 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
0,908 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit |
Zersetzung mit Wasser[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Chlor(triisopropyl)silan (auch Triisopropylsilylchlorid, TIPSCl) ist eine Organosiliciumverbindung, die zur Einführung der Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole in der organischen Synthesechemie verwendet wird.
Eigenschaften
Chlor(triisopropyl)silan ist eine farblose bis gelbe, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 198 °C unter einem Druck von 983 hPa siedet. Mit Wasser zersetzt sie sich unter Bildung von Chlorwasserstoff.
Verwendung
TIPSCl wird dazu benutzt, eine Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole einzuführen.[3] Hierzu wird zunächst der Alkohol mit Hilfe einer Base deprotoniert. Das gebildete Alkoholat greift dann nukleophil am Silicium unter Abspaltung des Chlorids an.
Das Entschützen des relativ basen- und säurestabilen Silylethers gelingt mit Fluoridquellen, etwa mit TBAF (Tetrabutylammoniumfluorid).
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt Chlortriisopropylsilan bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
- ↑ a b c d e Datenblatt Triisopropylsilylchlorid bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ R. F. Cunico und L. Bedell: The Triisopropylsilyl Group as a Hydroxyl-Protecting Function in Journal of Organic Chemistry. 1980:45:4797-4798. doi:10.1021/jo01311a058.
